Karboksilna kislina vs alkohol
Karboksilne kisline in alkoholi so organske molekule s polarnimi funkcionalnimi skupinami. Oba imata sposobnost tvorjenja vodikovih vezi, ki vplivajo na njihove fizikalne lastnosti, kot so vrelišča.
Karboksilna kislina
Karboksilne kisline so organske spojine s funkcionalno skupino -COOH. Ta skupina je znana kot karboksilna skupina. Splošna formula karboksilne kisline je naslednja.
V najpreprostejši vrsti karboksilne kisline je skupina R enaka H. Ta karboksilna kislina je znana kot mravljična kislina. Poleg tega je skupina R lahko ravna ogljikova veriga, razvejana veriga, aromatska skupina itd. Ocetna kislina, heksanojska kislina in benzojska kislina so nekateri primeri za karboksilne kisline. V nomenklaturi IUPAC so karboksilne kisline poimenovane tako, da se končni - e imena alkana, ki ustreza najdaljši verigi v kislini, doda z dodajanjem –oične kisline. Karboksilnemu ogljiku je vedno dodeljena številka 1. Karboksilne kisline so polarne molekule. Zaradi skupine –OH lahko tvorijo močne vodikove vezi med seboj in z vodo. Posledično imajo karboksilne kisline visoka vrelišča. Nadalje se karboksilne kisline z nižjo molekulsko maso zlahka raztopijo v vodi. Ko pa se dolžina ogljikove verige poveča,topnost se zmanjša. Karboksilne kisline imajo kislost od pKa 4-5. Ker so kisli, zlahka reagirajo z NaOH in NaHCO3 raztopine za tvorbo topnih natrijevih soli. Karboksilne kisline, kot je ocetna kislina, so šibke kisline in obstajajo v ravnovesju s konjugirano bazo v vodnih medijih. Če pa imajo karboksilne kisline elektronske odvzemne skupine, kot sta Cl, F, so kisle kot nenadomeščena kislina.
Alkohol
Značilnost družine alkoholov je prisotnost funkcionalne skupine –OH (hidroksilna skupina). Običajno je ta skupina –OH pritrjena na sp 3hibridiziran ogljik. Najenostavnejši član družine je metilni alkohol, ki je znan tudi kot metanol. Alkohole lahko razvrstimo v tri skupine kot primarne, sekundarne in terciarne. Ta razvrstitev temelji na stopnji substitucije ogljika, na katero je hidroksilna skupina neposredno vezana. Če ima ogljik le še en ogljik, naj bi bil primarni ogljik, alkohol pa primarni alkohol. Če je ogljik s hidroksilno skupino vezan na dva druga ogljika, potem je to sekundarni alkohol itd. Alkoholi so poimenovani s pripono –ol v skladu z nomenklaturo IUPAC. Najprej je treba izbrati najdaljšo neprekinjeno ogljikovo verigo, na katero je neposredno vezana hidroksilna skupina. Nato se ime ustreznega alkana spremeni tako, da spustite končni e in dodate pripono ol.
Alkoholi imajo višje vrelišče kot ustrezni ogljikovodiki ali etri. Razlog za to je prisotnost medmolekularne interakcije med molekulami alkohola prek vodikove vezi. Če je skupina R majhna, se alkoholi mešajo z vodo, a ker skupina R narašča, je ponavadi hidrofobna. Alkoholi so polarni. Vez CO in OH prispevata k polarnosti molekule. Polarizacija OH vezi vodik vodi delno pozitivno in pojasnjuje kislost alkoholov. Alkoholi so šibke kisline in kislost je blizu kislosti vode. OH je slaba odhodna skupina, ker OH - močna baza.
Kakšna je razlika med karboksilno kislino in alkoholom?
• Funkcionalna skupina karboksilne kisline je –COOH, v alkoholu pa –OH.
• Ko sta obe skupini v eni molekuli, ima prednost nomenklatura karboksilna kislina.
• Karboksilne kisline imajo višjo kislost v primerjavi z ustreznimi alkoholi.
• Karboksilna skupina in –OH skupina daje značilne vrhove v IR in NMR spektrih.
