Karboksilna kislina proti estru
Karboksilne kisline in estri so organske molekule s skupino –COO. En atom kisika je vezan na ogljik z dvojno vezjo, drugi kisik pa z enojno vezjo. Ker so z ogljikovim atomom povezani samo trije atomi, ima okoli njega trigonalno ravninsko geometrijo. Nadalje je atom ogljika sp 2 hibridiziran. Karboksilna skupina je zelo razširjena funkcionalna skupina v kemiji in biokemiji. Ta skupina je matična sorodna družina spojin, znanih kot acilne spojine. Acilne spojine so znane tudi kot derivati karboksilne kisline. Ester je tak derivat karboksilne kisline.
Karboksilna kislina
Karboksilne kisline so organske spojine s funkcionalno skupino -COOH. Ta skupina je znana kot karboksilna skupina. Splošna formula karboksilne kisline je naslednja.
V najpreprostejši vrsti karboksilne kisline je skupina R enaka H. Ta karboksilna kislina je znana kot mravljična kislina. Kljub mravljični kislini obstajajo številne druge vrste karboksilnih kislin z različnimi skupinami R. Skupina R je lahko ravna ogljikova veriga, razvejana veriga, aromatska skupina itd. Ocetna kislina, heksanojska kislina in benzojska kislina so nekateri primeri za karboksilne kisline. V nomenklaturi IUPAC so karboksilne kisline poimenovane tako, da se končni - e imena alkana, ki ustreza najdaljši verigi v kislini, doda z dodajanjem –oične kisline. Karboksilnemu ogljiku je vedno dodeljena številka 1. Glede na to je ime ocetne kisline IUPAC etanojska kislina. Razen imen IUPAC imajo številne karboksilne kisline običajna imena.
Karboksilne kisline so polarne molekule. Zaradi skupine –OH lahko tvorijo močne vodikove vezi med seboj in z vodo. Posledično imajo karboksilne kisline visoka vrelišča. Nadalje se karboksilne kisline z nižjo molekulsko maso zlahka raztopijo v vodi. Ko pa se dolžina ogljikove verige poveča, se topnost zmanjša. Karboksilne kisline imajo kislost od pKa 4-5. Ker so kisli, zlahka reagirajo z raztopinama NaOH in NaHCO 3, da tvorijo topne natrijeve soli. Karboksilne kisline, kot je ocetna kislina, so šibke kisline in obstajajo v ravnovesju s konjugirano bazo v vodnih medijih. Če pa imajo karboksilne kisline elektronske odvzemne skupine, kot sta Cl, F, so kisle kot nesubstituirana kislina.
Ester
Estri imajo splošno formulo RCOOR '. Estri nastanejo pri reakciji karboksilne kisline z alkoholom. Estre imenujemo tako, da najprej napišemo imena dela, pridobljenega iz alkohola. Nato se ime, ki izhaja iz kislega dela, zapiše s končnico - jedel ali - oat. Na primer, etil acetat je ime naslednjega estra.
Estri so polarne spojine. Vendar nimajo sposobnosti medsebojne tvorbe močnih vodikovih vezi zaradi pomanjkanja vodika, vezanega na kisik. Posledično imajo estri nižja vrelišča v primerjavi s kislinami ali alkoholi s podobno molekulsko maso. Pogosto imajo estri prijeten vonj, ki je odgovoren za ustvarjanje značilnih vonjav po sadju, cvetju itd.
Kakšna je razlika med karboksilno kislino in estrom?
• Estri so derivati karboksilne kisline.
• Karboksilne kisline imajo splošno formulo RCOOH. Estri imajo splošno formulo RCOOR '.
• Karboksilne kisline lahko tvorijo močne vodikove vezi, estri pa ne.
• Vrelišča estrov so nižja kot tačke vrenja karboksilnih kislin.
• V primerjavi z kislinami z nižjo molekulsko maso imajo estri pogosto prijetnega vonja.
