Ključna razlika - hiperkonjugacija vs resonanca
Hiperkonjugacija in resonanca lahko stacionarne molekule ali ione stabilizirata na dva različna načina. Zahteve za ta dva postopka so različne. Če ima molekula več kot eno resonančno strukturo, ima ta molekula resonančno stabilizacijo. Toda hiperkonjugacija se pojavi v prisotnosti σ-vezi s sosednjo prazno ali delno napolnjeno p-orbitalo ali π-orbitalo. To je ključna razlika hiperkonjugacije in resonance
Kaj je hiperkonjugacija?
Interakcija elektronov v σ-vezi (običajno CH ali CC vezi) s sosednjo prazno ali delno napolnjeno p-orbitalo ali π-orbitalo povzroči razširjeno molekularno orbitalo s povečanjem stabilnosti sistema. Ta stabilizacijska interakcija se imenuje "hiperkonjugacija". V skladu s teorijo valentne vezi je ta interakcija opisana kot "dvojna vez brez vezne resonance".
Schreinerjeva hiperkonjugacija
Kaj je resonanca?
Resonanca je metoda opisovanja delokaliziranih elektronov v molekuli ali večatomskem ionu, kadar ima lahko več Lewisovih struktur za izražanje veznega vzorca. Za predstavitev teh delokaliziranih elektronov v molekuli ali ionu lahko uporabimo več prispevajočih struktur, ki se imenujejo resonančne strukture. Vse prispevajoče strukture je mogoče ponazoriti z Lewisovo strukturo s preštetim številom kovalentnih vezi z razdelitvijo elektronskega para med dva atoma v vezi. Ker je za predstavitev molekularne strukture mogoče uporabiti več Lewisovih struktur. Dejanska molekularna struktura je vmesni del vseh možnih Lewisovih struktur. Imenuje se resonančni hibrid. Vse prispevajoče strukture imajo jedra v enakem položaju, vendar je porazdelitev elektronov lahko drugačna.
Fenolska resonanca
Kakšna je razlika med hiperkonjugacijo in resonanco?
Značilnosti hiperkonjugacije in resonance
Hiperkonjugacija
Hiperkonjugacija vpliva na dolžino vezi in povzroči skrajšanje sigma vezi (σ vezi)
Diff Article Sredina pred mizo
| Molekula | Dolžina CC obveznice | Razlog |
| 1,3-butadien | 1,46 A | Običajna konjugacija med dvema alkenilnima deli. |
| Metilacetilen | 1,46 A | Hiperkonjugacija med alkilnim in alkinilnim delom |
| Metan | 1,54 A | Je nasičen ogljikovodik brez hiperkonjugacije |
Molekule s hiperkonjugacijo imajo višje vrednosti toplote tvorbe v primerjavi z vsoto njihovih energij vezi. Toda toplota hidrogeniranja na dvojno vez je manjša od toplote etilena
Stabilnost karbokacij se spreminja glede na število CH vezi, pritrjene na pozitivno nabit atom ogljika. Stabilizacija hiperkonjugacije je večja, ko je pritrjenih veliko CH vezi
(CH 3) 3 C + > (CH 3) 2 CH + > (CH 3) CH 2 + > CH 3 +
Relativna moč hiperkonjugacije je odvisna od izotopske vrste vodika. Vodik ima večjo trdnost v primerjavi z devterijem (D) in tritijem (T). Tritij ima med njimi najmanj sposobnosti pokazati hiperkonjugacijo. Energija, potrebna za prekinitev CT vezi> CD vez> CH vez, in tako H olajša hiperkonjugacijo
Resonanca
