Izomeri vs resonanca | Resonančne strukture v primerjavi z izomeri | Ustavni izomeri, stereoizomeri, enantiomeri, diastereomeri
Molekula ali ion z enako molekulsko formulo lahko obstajata na različne načine, odvisno od veznih vrst, razlik v porazdelitvi nabojev, načina njihove ureditve v prostoru itd.
Izomeri
Izomeri so različne spojine z enako molekulsko formulo. Obstajajo različne vrste izomerov. Izomere lahko v glavnem razdelimo v dve skupini kot ustavni izomeri in stereoizomeri. Ustavni izomeri so izomeri, pri katerih se povezljivost atomov razlikuje v molekulah. Butan je najpreprostejši alkan, ki kaže ustavno izomerijo. Butan ima dva ustavna izomera, sam butan in izobuten.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Butan Izobutan / 2-metilpropan
V stereoizomerih so atomi povezani v istem zaporedju, za razliko od ustavnih izomerov. Stereoizomeri se razlikujejo le po razporeditvi svojih atomov v vesolju. Stereoizomeri so lahko dve vrsti, enantiomeri in diastereomeri. Diastereomeri so stereoizomeri, katerih molekule niso medsebojno zrcalne slike. Cis trans izomeri 1,2-dikloroetena so diastereomeri. Enantiomeri so stereoizomeri, katerih molekule so medsebojno zrcalne slike. Enantiomeri se pojavljajo samo pri kiralnih molekulah. Kiralna molekula je opredeljena kot tista, ki ni enaka zrcalni sliki. Kiralna molekula in njena zrcalna slika sta torej enantiomeri drug drugega. Na primer, molekula 2-butanola je kiralna, in zrcalne slike so enantiomeri.
Resonanca
Ko pišemo Lewisove strukture, prikazujemo samo valentne elektrone. Ker si atomi delijo ali prenašajo elektrone, skušamo vsakemu atomu dati elektronsko konfiguracijo plemenitega plina. Vendar lahko pri tem poskusu elektronom naložimo umetno lokacijo. Posledično lahko za številne molekule in ione napišemo več enakovrednih Lewisovih struktur. Strukture, zapisane s spreminjanjem položaja elektronov, so znane kot resonančne strukture. To so strukture, ki obstajajo le v teoriji. Resonančna struktura navaja dve dejstvi o resonančnih strukturah.
- Nobena od resonančnih struktur ne bo pravilno predstavljala dejanske molekule; nobena ne bo popolnoma podobna kemijskim in fizikalnim lastnostim dejanske molekule.
- Dejansko molekulo ali ion bo najbolje predstavljal hibrid vseh resonančnih struktur.
Resonančne strukture so prikazane s puščico ↔. Sledijo resonančne strukture karbonatnega iona (CO 3 2-).
Rentgenske študije so pokazale, da je dejanska molekula vmes med temi resonancami. V skladu s študijami so vse vezi ogljik-kisik enake dolžine v karbonatnem ionu. Glede na zgornje strukture lahko vidimo, da je ena dvojna vez, dve pa enojni vezi. Če bi se torej te resonančne strukture pojavljale ločeno, bi bilo idealno, da bi bile ione v različnih dolžinah vezi. Enake dolžine vezi kažejo, da nobena od teh struktur v naravi dejansko ni prisotna, prej obstaja hibrid tega.
Kakšna je razlika med izomeri in resonanco?
• Pri izomerih se lahko atomska razporeditev ali prostorska razporeditev molekule razlikuje. Toda v resonančnih strukturah se ti dejavniki ne spreminjajo. Namesto tega imajo le spremembo položaja elektrona.
• Izomeri so naravno prisotni, vendar resonančne strukture v resnici ne obstajajo. So hipotetične strukture, ki so omejene samo na teorijo.
