Karbonil proti karboksilu
Karbonil in karboksil sta pogosti funkcionalni skupini v organski kemiji. Oba imata atom kisika, ki je dvojno vezan na atom ogljika.
Karbonil
Karbonilna skupina je funkcionalna skupina z dvojno vezanim kisikom na ogljik. Aldehidi in ketoni so znani kot organske molekule s karbonilno skupino. Karbonilna skupina v aldehidu v nomenklaturi vedno dobi številko ena, saj se nahaja na koncu ogljikove verige. Karbonilna skupina ketona se vedno nahaja na sredini. Glede na vrsto karbonilne spojine se nomenklatura razlikuje. "Al" je pripona, ki se uporablja za poimenovanje aldehidov, medtem ko je "one" pripona, ki se uporablja za poimenovanje ketonov. Ogljik ali ogljiki poleg karbonilnega ogljika je α ogljik / s, ki ima pomembno reaktivnost zaradi sosednjega karbonila. Atom ogljika karbonil je sp 2hibridiziran. Aldehidi in ketoni imajo torej trigonalno plosko razporeditev okoli karbonilnega ogljikovega atoma. Karbonilna skupina je polarna skupina (elektronegativnost kisika je večja od ogljika, zato ima karbonilna skupina velik dipolni moment); tako imajo aldehidi in ketoni višja vrelišča v primerjavi z ogljikovodiki z enako težo. Kakorkoli že, ti ne morejo ustvariti močnejših vodikovih vezi, kot so alkoholi, kar ima za posledico nižja vrelišča kot ustrezni alkoholi. Zaradi sposobnosti tvorjenja vodikove vezi so aldehidi in ketoni z nizko molekulsko maso topni v vodi. Ko pa se molekulska masa poveča, postanejo hidrofobni. Karbonilni atom ogljika je delno pozitivno nabit, zato lahko deluje kot elektrofil. Zato so te molekule zlahka izpostavljene nukleofilnim substitucijskim reakcijam. Vodiki, pritrjeni na ogljik poleg karbonilne skupine, so kisle narave, kar predstavlja različne reakcije aldehidov in ketonov. Spojine, ki vsebujejo karbonilne skupine, se v naravi pogosto pojavljajo. Cinnamaldehyde (v cimetovem lubju), vanilin (v vaniljevem fižolu), kafra (kafra) in kortizon (nadledvični hormon) so nekatere naravne spojine s karbonilno skupino.
Karboksil
Karboksilna skupina je funkcionalna skupina v organski kemiji. To najdemo v karboksilnih kislinah, zato je tudi dobilo ime. Pri tem je atom ogljika dvojno vezan na atom kisika in z enojno vezjo povezan s hidroksilno skupino. Prikazano je kot –COOH. Ogljikov atom lahko tvori drugo vez z atomom poleg teh skupin. Zato je karboksilna skupina lahko del velike molekule. Karboksil je kisla skupina. Deluje kot šibka kislina in pri visokih vrednostih pH disociira. Zaradi skupine –OH lahko tvorijo močne vodikove vezi med seboj in z vodo. Posledično imajo molekule s karboksilno skupino visoka vrelišča. Ko je karboksilna skupina v molekuli kot funkcionalna skupina, ji v nomenklaturi dodeli številka ena, ime pa se konča z „oinsko kislino“. Karboksilna funkcionalna skupina je pogosta tudi v bioloških sistemih. Aminokisline imajo karboksilno skupino ali včasih več kot eno karboksilno skupino.
Kakšna je razlika med karbonilom in karboksilom?
• Karbonilna skupina je funkcionalna skupina z dvojno vezanim kisikom na ogljik. V karboksilu obstajata karbonilna skupina in hidroksilna skupina.
• Karboksilna skupina je kisla, karbonilna skupina pa ne.
• Karboksilna skupina lahko tvori vodikove vezi z drugo karboksilno skupino, vendar je karbonil le akceptor vodikove vezi, ker nima vodika, ki je sposoben vodikove vezi.
