Ključna razlika - izločanje vs reakcija zamenjave
Reakcije izločanja in substitucije sta dve vrsti kemičnih reakcij, ki jih v glavnem najdemo v organski kemiji. Ključno razliko med reakcijo izločanja in substitucije lahko najbolje razložimo z uporabo njihovega mehanizma. Pri reakciji eliminacije se po reakciji zgodi preureditev prejšnjih vezi, medtem ko substitucijska reakcija nadomesti odhajajočo skupino z nukleofilom. Ti dve reakciji tekmujeta med seboj in nanje vpliva več drugih dejavnikov. Ti pogoji se od reakcije do reakcije razlikujejo.
Kaj je reakcija izločanja?
Reakcije izločanja najdemo v organski kemiji, mehanizem pa vključuje odstranitev dveh substituentov iz organske molekule v enem ali dveh korakih. Ko reakcija poteka v enostopenjskem mehanizmu, je znana kot reakcija E2 (bi-molekularna reakcija), kadar pa ima dvostopenjski mehanizem, je znana kot reakcija E1 (nemolekularna reakcija). Na splošno večina reakcij izločanja vključuje izgubo vsaj enega vodikovega atoma, da nastane dvojna vez. To poveča nenasičenost molekule.
E1 reakcija
Kaj je nadomestna reakcija?
Substitucijske reakcije so vrsta kemičnih reakcij, ki vključujejo nadomestitev ene funkcionalne skupine v kemični spojini z drugo funkcionalno skupino. Reakcije zamenjave so znane tudi kot „reakcije enojnega izpodrivanja“ali „reakcije enojne zamenjave“. Te reakcije so v organski kemiji zelo pomembne in jih glede na reagente, ki sodelujejo v reakciji, v glavnem razvrščamo v dve skupini: elektrofilno substitucijsko reakcijo in nukleofilno substitucijsko reakcijo. Ti dve vrsti substitucijskih reakcij obstajata kot reakcija S N 1 in S N 2.
Reakcija substitucije-kloriranje metana
Kakšna je razlika med reakcijo izločanja in zamenjave?
Mehanizem:
Reakcija izločanja: Izločitvene reakcije lahko razdelimo v dve kategoriji; E1 reakcije in E2 reakcije. E1 reakcije imajo dva koraka v reakciji, E1 reakcije pa imajo enostopenjski mehanizem.
Reakcija zamenjave: Reakcije substitucije so razdeljene v dve kategoriji glede na njihov reakcijski mehanizem: reakcije S N 1 in S N 2 reakcije.
Lastnosti:
Reakcija izločanja:
E1 reakcije: te reakcije niso stereospecifične in sledijo pravilu Zaitseva (Saytseffa). V reakciji nastane karbokacijski intermediat, tako da so te reakcije neusklajene. Gre za nemolekularne reakcije, saj je hitrost reakcije odvisna samo od koncentracije. Te reakcije ne potekajo s primarnimi alkil halogenidi (zapuščajoče skupine). Močne kisline lahko spodbujajo izgubo OH H 2 O ali ali kot HOR če terciarno ali konjugiran karbokationskega lahko tvorjena kot intermediata.
E2 reakcije: te reakcije so stereospecifične; prednostna je anti-periplanarna geometrija, možna pa je tudi synperiplanarna geometrija. So usklajeni in se štejejo za bimolekularne reakcije, saj je hitrost reakcije odvisna od koncentracije baze in substrata. Tem reakcijam dajejo prednost močne baze.
Reakcija zamenjave:
S N 1 reakcije: Te reakcije naj bi bile nestereospecifične, saj lahko nukleofil napade molekulo z obeh strani. V reakciji se tvori stabilen karbokat, zato so te reakcije nekoncentrirane reakcije. Hitrost reakcije je odvisna samo od koncentracije substrata in se imenujejo nemolekularne reakcije.
S N 2 reakcije: Te reakcije so stereospecifične in usklajene. Hitrost reakcije je odvisna od koncentracije nukleofila in substrata. Te reakcije se močno pojavijo, ko je nukleofil bolj reaktiven (bolj anionski ali bazični).
Definicije:
Stereospecifično:
V kemični reakciji nastane določena stereomerna oblika izdelka, ne glede na konfiguracijo reaktanta.
Usklajene reakcije:
Usklajena reakcija je kemična reakcija, pri kateri se vse vezi pretrgajo in tvorijo v enem koraku.
