Razlika Med Reakcijama SN1 In SN2

2024 Avtor: Mildred Bawerman | [email protected]. Nazadnje spremenjeno: 2023-12-16 08:42

Ključna razlika - reakcije SN1 in SN2

Reakciji SN1 in SN2 sta nukleofilni substitucijski reakciji, ki ju najpogosteje najdemo v organski kemiji. Simbola SN1 in SN2 se nanašata na dva reakcijska mehanizma. Simbol SN pomeni "nukleofilna substitucija". Čeprav sta SN1 in SN2 v isti kategoriji, imata veliko razlik, vključno z reakcijskim mehanizmom, nukleofili in topili, ki so sodelovali v reakciji, in dejavniki, ki vplivajo na korak določanja hitrosti. Ključna razlika med reakcijama SN1 in SN2 je v tem, da imajo reakcije SN ₁ več korakov, medtem ko imajo reakcije SN ₂ le en korak.

Kaj so reakcije SN1?

V reakcijah SN1 1 pomeni, da je stopnja določanja hitrosti nemolekularna. Tako ima reakcija odvisnost prvega reda od elektrofila in ničelna odvisnost od nukleofila. Karbokacija nastane kot intermediat v tej reakciji in ta vrsta reakcij se običajno pojavi v sekundarnih in terciarnih alkoholih. SN1 reakcije imajo tri korake.

1. Nastanek karbokacije z odstranitvijo odhajajoče skupine.

   

2. Reakcija med karbokacijo in nukleofilom (nukleofilni napad).

   

3. To se zgodi le, če je nukleofil nevtralna spojina (topilo).

   

Kaj so reakcije SN2?

Pri reakcijah SN2 se ena vez pretrga in ena vez nastane hkrati. Z drugimi besedami, to vključuje izpodrivanje odhajajoče skupine z nukleofilom. Ta reakcija se zelo dobro zgodi pri metilnih in primarnih alkil halida, medtem ko je pri terciarnih alkil halogenidih zelo počasna, saj napad na hrbtni strani blokirajo obsežne skupine.

Splošni mehanizem za reakcije SN2 lahko opišemo na naslednji način.

Kakšna je razlika med reakcijama SN1 in SN2?

Značilnosti reakcij SN1 in SN2:

Mehanizem:

SN1 reakcije: reakcije SN ₁ imajo več korakov; začne se z odstranitvijo odhajajoče skupine, kar povzroči karbokacijo in nato napad nukleofila.

SN2 reakcije: reakcije SN ₂ so enostopenjske reakcije, pri katerih sta v stopnji določanja hitrosti vključena tako nukleofil kot substrat. Zato bo koncentracija substrata in koncentracije nukleofila vplivala na korak določanja hitrosti.

Ovire reakcije:

SN1 reakcije: Prvi korak reakcij SN1 je odstranitev odhajajoče skupine, da dobimo karbokacijo. Hitrost reakcije je sorazmerna stabilnosti karbokacije. Zato je nastanek karbokacije največja ovira v reakcijah SN1. Stabilnost karbokacije se povečuje s številom substituentov in resonanco. Terciarni karbokationi so najbolj stabilni, primarni karbokationi pa najmanj stabilni (terciarni> sekundarni> primarni).

SN2 reakcije: Sterična ovira je ovira v reakcijah SN _2, saj poteka skozi napad s hrbtne strani. To se zgodi le, če so prazne orbitale dostopne. Ko je na odhajajočo skupino pripetih več skupin, to upočasni reakcijo. Torej najhitrejša reakcija se pojavi pri nastanku primarnih karbokacij, najpočasnejša pa pri terciarnih karbokacijah (primarno-najhitrejša> sekundarna> terciarno-najpočasnejša).

Nukleofil:

SN1 reakcije: za reakcije SN _{1 so} potrebni šibki nukleofili; so nevtralna topila, kot so CH ₃ OH, H ₂ O in CH ₃ CH ₂ OH.

SN2 reakcije: SN ₂ reakcije zahtevajo močne nukleofili. Z drugimi besedami, so negativno nabiti nukleofili kot Asch ₃ O ^-, CN ^-, RS ^- N ₃ ^- in HO ^-.

Topilo:

SN1 reakcije: SN1 reakcije so naklonjene polarnim protonskim topilom. Primeri so voda, alkoholi in karboksilne kisline. Lahko delujejo tudi kot nukleofili za reakcijo.

SN2 reakcije: SN2 reakcije dobro potekajo v polarnih aprotičnih topilih, kot so aceton, DMSO in acetonitril.

Definicije:

Nukleofil: kemična vrsta, ki elektrofilu donira elektronski par, da tvori kemično vez glede na reakcijo.

Elektrofil: reagent, ki ga privlačijo elektroni, so pozitivno nabite ali nevtralne vrste s prostimi orbitalami, ki jih privlači elektronsko bogato središče.