Ključna razlika - reakcije SN2 in E2
Ključna razlika med reakcijama SN2 in E2 je v tem, da so reakcije SN2 nukleofilne substitucijske reakcije, medtem ko so reakcije E2 reakcije izločanja. Te reakcije so v organski kemiji zelo pomembne, ker te reakcije opisujejo nastajanje različnih organskih spojin.
Obstajata dve vrsti reakcij nukleofilne substitucije, imenovane reakcije SN1 in SN2, ki se med seboj razlikujejo glede na število korakov, vključenih v posamezen mehanizem. Vendar oba mehanizma vključujeta nadomeščanje funkcionalne skupine v organski spojini z nukleofilom. Obstajata dve vrsti reakcij izločanja, imenovanih E1 in E2 reakciji. Te reakcije dajejo mehanizem izločanja funkcionalne skupine iz organske spojine.
VSEBINA
1. Pregled in ključna razlika
2. Kaj so reakcije SN2
3. Kaj so reakcije E2
4. Podobnosti med reakcijami SN2 in E2
5. Vzporedna primerjava - reakcije SN2 in E2 v tabelarni obliki
6. Povzetek
Kaj so reakcije SN2?
SN2 reakcije so nukleofilne substitucijske reakcije, ki so bimolekularne. SN2 reakcije so enostopenjske reakcije. To pomeni, da se v istem koraku zgodi prekinitev vezi in nastanek vezi. Reakcija je bimolekularna, ker sta v koraku za določanje hitrosti reakcije SN2 dve molekuli.
Reakcije SN2 potekajo v alifatskih ogljikovih središčih sp3 s stabilnimi odhodnimi skupinami, ki so vezane na to ogljikovo središče. Te odhajajoče skupine so bolj elektronegativne kot ogljik. V večini primerov je odhajajoča skupina halogenidov atom, ker so halogenidi zelo elektronegativni in stabilni.
SN2 reakcije potekajo v primarnih in sekundarnih substituiranih atomih ogljika, ker sterična ovira preprečuje, da bi terciarne strukture prehajale skozi mehanizem SN2. Če so okoli ogljikovega središča obsežne skupine (kar povzroča sterično oviro), se tvori karbokacijski intermediat. To vodi k reakciji SN1 in ne reakciji SN2.
Slika 01: SN2 reakcijski mehanizem
Hitrost reakcije SN2 je odvisna od različnih dejavnikov; nukleofilna jakost določa hitrost reakcije, ker sterična ovira vpliva na nukleofilno moč. Topila, uporabljena v reakciji, vplivajo tudi na hitrost reakcije; za reakcije SN2 so prednostna polarna aprotična topila. Če je odhodna skupina zelo stabilna, to vpliva tudi na hitrost reakcije SN2.
Kaj so reakcije E2?
Reakcije E2 so reakcije izločanja v organski kemiji, ki so bimolekularne reakcije. Te reakcije so znane kot bimolekularne reakcije, ker stopnja reakcije, ki določa hitrost, vključuje dve molekuli reaktanta. Vendar so reakcije E2 enostopenjske reakcije. To pomeni, da se v istem koraku zgodi prekinitev vezi in tvorjenje vezi. Nasprotno pa so reakcije E1 dvostopenjske.
V reakcijah E2 obstaja eno samo prehodno stanje. V teh reakcijah se iz organske spojine odstrani funkcionalna skupina ali substituent, medtem ko nastane dvojna vez. Zato reakcije E2 povzročajo nenasičenost nasičenih kemičnih vezi. Tovrstne reakcije pogosto najdemo v alkil halogenidih. V bistvu primarni alkil halogenidi skupaj z nekaterimi sekundarnimi halidi reagirajo z E2.
E2 reakcije se pojavijo ob prisotnosti močne baze. Nato korak reakcije E2 pri določanju hitrosti vključuje tako substrat (izhodna organska spojina) kot bazo kot reaktante (zaradi česar je bimolekularna reakcija).
Slika 02: Reakcijski mehanizem E2
Glavni dejavniki, ki vplivajo na hitrost reakcije reakcij E2, so moč baze (večja moč baze, večja hitrost reakcije), vrsta topila (prednost imajo polarna protonska topila), stabilnost odhajajoče skupine (večja stabilnost odhodne skupine, večja hitrost reakcije) itd.
Kakšne so podobnosti med reakcijama SN2 in E2?
- Tako reakciji SN2 kot E2 sta bimolekularni reakciji.
- Obe reakciji sta reakciji v enem koraku.
- Obe reakciji sta pogosti v primarni in sekundarni strukturi organskih spojin.
Kakšna je razlika med reakcijama SN2 in E2?
Diff Article Sredina pred mizo
SN2 vs E2 reakcije |
|
| SN2 reakcije so nukleofilne substitucijske reakcije, ki so bimolekularne. | Reakcije E2 so reakcije izločanja v organski kemiji, ki so bimolekularne reakcije. |
| Narava | |
| SN2 reakcije so substitucijske reakcije. | Reakcije E2 so reakcije izločanja. |
| Nukleofil | |
| SN2 reakcije zahtevajo nukleofil. | Za reakcijo E2 ni potreben nukleofil. |
| Osnova | |
| SN2 reakcije v bistvu ne zahtevajo osnove. | Reakcije E2 zahtevajo močno podlago. |
| Vrsta topila | |
| SN2 reakcije imajo raje polarna aprotična topila. | E2 reakcije imajo raje polarna protonska topila. |
| Dejavniki, ki vplivajo na hitrost reakcije | |
| Hitrost reakcije SN2 je odvisna od nukleofilne jakosti, vrste topila, stabilnosti odhajajoče skupine itd. | Hitrost reakcije E2 je odvisna od jakosti baze, vrste topila, stabilnosti odhajajoče skupine itd. |
Povzetek - reakcije SN2 proti E2
Reakcije SN2 in E2 so zelo pogoste v organski kemiji. SN2 reakcije so enostopenjske, bimolekularne, nukleofilne substitucijske reakcije. Reakcije E2 so enostopenjske, bimolekularne, reakcije izločanja. Razlika med reakcijama SN2 in E2 je v tem, da so reakcije SN2 nukleofilne substitucijske reakcije, medtem ko so reakcije E2 reakcije izločanja.
