Ključna razlika - reakcije SN1 in E1
SN1 reakcije so substitucijske reakcije, pri katerih so novi substituenti substituirani z zamenjavo obstoječih funkcionalnih skupin v organskih spojinah. Reakcije E1 so reakcije izločanja, pri katerih se obstoječi substituenti odstranijo iz organske spojine. Ključna razlika med reakcijama SN1 in E1 je v tem, da so reakcije SN1 substitucijske reakcije, medtem ko so reakcije E1 reakcije izločanja.
SN1 in E1 reakcije so zelo pogoste v organski kemiji. Te reakcije povzročijo nastanek novih spojin s prekinitvijo vezi in tvorbami.
VSEBINA
1. Pregled in ključna razlika
2. Kaj so reakcije SN1
3. Kaj so reakcije E1
4. Podobnosti med reakcijami SN1 in E1
5. Vzporedna primerjava - reakcije SN1 in E1 v tabelarni obliki
6. Povzetek
Kaj so reakcije SN1?
SN1 reakcije so nukleofilne substitucijske reakcije v organskih spojinah. Gre za dvostopenjske reakcije. Zato je korak določanja stopnje korak tvorbe karbokacije. SN1 reakcije so znane kot nemolekularne substitucije, ker korak določanja hitrosti vključuje eno spojino. Spojina, ki je podvržena SN1 reakciji, je znana kot substrat. Kadar je prisoten primeren nukleofil, se iz organske spojine odstrani izhodna skupina, ki tvori karbokacijsko vmesno spojino. Nato je nukleofil v drugi stopnji vezan na spojino. To daje nov izdelek.
Prvi korak reakcije SN1 je najpočasnejši, drugi korak pa hitrejši od prvega. Hitrost reakcije SN1 je odvisna od enega reaktanta, saj gre za nemolekularno reakcijo. SN1 reakcije so pogoste v spojinah s terciarno strukturo. Ker večja je porazdelitev atomov, večja je stabilnost karbokacije. Nukleofil napade intermediat karbokacije. To je zato, ker so nukleofili bogati z elektroni in jih privlači pozitivni naboj karbokacije.
Slika 01: Mehanizem reakcije SN1
Polarna protonska topila, kot sta voda in alkohol, lahko povečajo hitrost reakcije SN1 reakcij, ker lahko ta topila olajšajo nastanek karbokacije v koraku določanja hitrosti. Pogost primer za reakcijo SN1 je hidroliza terc-butil bromida v prisotnosti vode. Tu voda deluje kot nukleofil, ker ima atom kisika v molekuli vode osamljene elektronske pare.
Kaj so reakcije E1?
Reakcije E1 so nemolekularne reakcije izločanja. Gre za dvostopenjski postopek, prvi korak je korak določanja hitrosti, ker se v prvem koraku tvori karbokacijski intermediat z zapuščanjem substituenta. Prisotnost obsežnih skupin v izhodni spojini olajša nastanek karbokacije. V drugem koraku se iz spojine odstrani še ena odhodna skupina.
Slika 02: Reakcija E1 poteka v prisotnosti šibke osnove
Reakcija E1 ima dva glavna koraka, imenovana ionizacijski in deprotonirni korak. V koraku ionizacije nastane karbokacija (pozitivno naelektrena), medtem ko se v fazi deprotonacije atom vodika iz spojine odstrani kot proton. Sčasoma nastane dvojna vez med dvema atomoma ogljika, iz katerih so bile izločene odhajajoče skupine. Tako nasičena kemična vez postane nenasičena po zaključku reakcije E1. Dva sosednja atoma ogljika iste spojine sodelujeta v reakcijah E1.
Polarna protonska topila olajšajo reakcije E1, ker so polarna protonska topila ugodna za tvorbo karbokacije. Običajno lahko opazimo reakcije E1 v zvezi s terciarnimi alkil halogenidi z velikimi substituenti. E1 reakcije se pojavijo bodisi v popolni odsotnosti baz bodisi v prisotnosti šibkih baz.
Kakšne so podobnosti med reakcijama SN1 in E1?
- Bot SN1 in E1 reakcije vključujejo nastanek karbokacije.
- Polarna protonska topila olajšajo obe vrsti reakcij.
- Obe reakciji sta nemolekularni reakciji.
- Obe reakciji sta reakciji v dveh korakih.
- Obe reakciji imata korak določanja hitrosti.
- Bolje odhajajoča skupina, večja je hitrost reakcij tako SN1 kot E1 reakcij.
- Tako reakcije SN1 kot E1 običajno najdemo pri spojinah s terciarno strukturo.
- Pri karbokaciji obeh reakcij lahko pride do prerazporeditev.
Kakšna je razlika med reakcijama SN1 in E1?
Diff Article Sredina pred mizo
SN1 proti E1 reakcije |
|
| SN1 reakcije so nukleofilne substitucijske reakcije v organskih spojinah. | Reakcije E1 so nemolekularne reakcije izločanja. |
| Zahteva nukleofila | |
| SN1 reakcije zahtevajo nukleofil, da tvorijo karbokacijo. | E1 reakcije ne zahtevajo nukleofila za tvorbo karbokacije. |
| Proces | |
| SN1 reakcije vključujejo substitucijo nukleofila. | Reakcije E1 vključujejo izločanje funkcionalne skupine. |
| Oblikovanje dvojnih vezi | |
| V reakcijah SN1 ni mogoče opaziti tvorb dvojnih vezi. | Med dvema atomoma ogljika v reakcijah E nastane dvojna vez. |
| Nenasičenost | |
| Po zaključku reakcij SN1 ne pride do nenasičenja. | Po končani reakciji E1 nasičena kemikalija postane nenasičena. |
| Ogljikovi atomi | |
| En osrednji atom ogljika je vključen v reakcije SN1. | Dva sosednja atoma ogljika iste spojine sodelujeta v reakcijah E1. |
Povzetek - reakcije SN1 proti E1
SN1 reakcije so nukleofilne substitucijske reakcije. Reakcije E1 so reakcije izločanja. Obe vrsti reakcij sta enomolekularni, ker korak teh reakcij pri določanju hitrosti vključuje eno molekulo. Čeprav imata ti dve vrsti reakcij veliko podobnosti, obstaja tudi nekaj razlik. Razlika med reakcijama SN1 in E1 je v tem, da so reakcije SN1 substitucijske reakcije, medtem ko so reakcije E1 reakcije izločanja.
