L-tirozin vs tirozin
Ključna razlika med l-tirozinom in tirozinom je sposobnost vrtenja ravninsko polarizirane svetlobe. Tirozin je biološko aktivna naravno prisotna nebistvena α-aminokislina. Lahko se pojavi v dveh oblikah izomerov zaradi tvorbe dveh različnih enantiomerov okoli kiralnega ogljikovega atoma. Ti so znani kot L- in D- obliki ali enakovredni levi in desničarski konfiguraciji. Ti L- in D-obliki naj bi bili optično aktivni in vrtita ravninsko polarizirano svetlobo v različnih smereh, na primer v smeri urnega kazalca ali v nasprotni smeri urnega kazalca. Če ravninsko polarizirana svetloba vrti tirozin v nasprotni smeri urnega kazalca, potem svetloba razkrije levorotacijo in je znana kot l-tirozin. Tu pa je treba pozorno opozoriti, da označevanje D- in L-izomerov ni enako kot označevanje d- in l-oznak.
Kaj je tirozin?
Tirozin je nebistvena aminokislina, ki se v našem telesu sintetizira iz aminokisline, imenovane fenilalanin. Je biološko pomembna organska spojina, sestavljena iz funkcionalnih skupin amina (-NH 2) in karboksilne kisline (-COOH) s kemično formulo C 6 H 4 (OH) -CH 2 -CH (NH 2) -COOH. Ključni elementi tirozina so ogljik, vodik, kisik in dušik. Tirozin velja za (alfa-) α-aminokislino, ker sta skupina karboksilne kisline in amino skupina vezani na isti atom ogljika v ogljikovem okostju. Molekularna struktura tirozina je podana na sliki 1.
Slika 1: Molekularna struktura tirozina (* atom ogljika je kiralni ali asimetrični atom ogljika in predstavlja tudi atom alfa-ogljika)
Tirozin ima ključno vlogo pri fotosintezi rastlin. Deluje kot gradnik za sintezo več pomembnih nevrotransmiterjev, znanih tudi kot možganske kemikalije, kot so epinefrin, noradrenalin in dopamin. Poleg tega je tirozin bistven za proizvodnjo melaninskega pigmenta, ki je odgovoren za odtenek človeške kože. Poleg tega tirozin pomaga tudi pri delovanju nadledvične žleze, ščitnice in hipofize pri proizvodnji in uravnavanju njihovih hormonov.
Kaj je l-tirozin?
Tirozin ima štiri različne skupine okoli 2. ogljika in je asimetrične konfiguracije. Tudi tirozin velja za optično aktivno aminokislino zaradi prisotnosti tega asimetričnega ali kiralnega ogljikovega atoma. Ti asimetrični ogljikovi atomi v tirozinu so prikazani na sliki 1. Tako lahko tirozin tvori stereoizomere, ki so izomerne molekule s podobno molekulsko formulo, vendar se razlikujejo v tridimenzionalnih (3-D) smereh svojih atomov v vesolju. V biokemiji so enantiomeri dva stereoizomera, ki med seboj ne predstavljata zrcalnih zrcal. Tirozin je na voljo v dveh enantiomernih oblikah, znanih kot L- in D-konfiguracija, enantiomeri tirozina pa so podani na sliki 2.
Slika 2: Enantiomeri tirozin aminokisline. L-oblika tirozinskih enantiomerov, skupine COOH, NH2, H in R so razporejene okoli asimetričnega atoma C v smeri urnega kazalca, D-oblika pa v nasprotni smeri urnega kazalca. L- in D-oblike tirozina so kiralne molekule, ki lahko zasukajo ravnino polarizirane svetlobe v različne smeri, kot so L-oblike in D-oblike, lahko obračajo ravninsko polarizirano svetlobo bodisi v levo (l-oblika) bodisi v desno (d-oblika).
L-tirozin in D-tirozin sta drug drugemu enantiomera in imata enake fizikalne značilnosti, razen smeri vrtenja polarizirane svetlobe. Vendar nomenklatura D in L ni pogosta pri aminokislinah, vključno s tirozinom. Imajo tudi nepremagljivo razmerje zrcalne slike in te zrcalne slike lahko zasukajo ravninsko polarizirano svetlobo v podobni meri, vendar v različnih smereh. D in L-izomer tirozina, ki suče ravninsko polarizirano svetlobo v smeri urinega kazalca, se imenuje deskrorotacijski ali d-lizin, ki je enantiomer označen (+). Po drugi strani pa se D in L-izomer tirozina, ki vrti ravninsko polarizirano svetlobo v nasprotni smeri urinih kazalcev, imenuje kot vrtljivi vrtljivi ali l-tirozin, ki je enantiomer označen (-). Te,l- in d- oblike tirozina so znane kot optični izomeri (slika 2).
l-tirozin je najbolj razpoložljiva stabilna oblika tirozina, d-tirozin pa je sintetična oblika tirozina, ki jo lahko iz racemizacije sintetiziramo iz l-tirozina. l-tirozin igra pomembno vlogo v človeškem telesu pri sintezi nevrotransmiterjev, melamina in hormonov. Industrijsko l-tirozin nastane z mikrobnim fermentacijskim postopkom. Uporablja se predvsem v farmacevtski in živilski industriji kot prehransko dopolnilo ali aditiv za živila.
Kakšna je razlika med l-tirozinom in tirozinom?
Tirozin in l-tirozin imata enake fizikalne lastnosti, vendar vrtita ravninsko polarizirano svetlobo v drugo smer. Posledično ima lahko l-tirozin bistveno drugačne biološke učinke in funkcionalne lastnosti. Vendar pa so bile opravljene zelo omejene raziskave, da bi ločili te biološke učinke in funkcionalne lastnosti. Nekatere od teh razlik lahko vključujejo
Okusite
l-tirozin: l-oblike aminokislin veljajo za neokusne, Tirozin: d-oblike imajo ponavadi sladek okus.
Zato je l-tirozin lahko manj / nič slajši od tirozina.
Obilje
l-tirozin: l-oblike aminokislin, vključno z l-tirozinom, so najpogostejša oblika v naravi. Na primer, devet od devetnajstih L-aminokislin, ki jih običajno najdemo v beljakovinah, je desno vrtljivih, ostale pa levo vrtljive.
Tirozin: Ugotovljeno je bilo, da se eksperimentalno opažene d-oblike aminokislin pojavljajo zelo redko.
