Razlika Med Stereospecifičnimi In Stereoselektivnimi Reakcijami

2024 Avtor: Mildred Bawerman | [email protected]. Nazadnje spremenjeno: 2023-12-16 08:42

Ključna razlika - Stereospecifične vs stereoselektivne reakcije

Ključna razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami je v tem, da v stereospecifičnih reakcijah različni stereospecifični reaktanti v idealnih pogojih dajejo različni stereoizomer izdelka (izdelek je značilen za stereoizomer reaktanta), medtem ko lahko pri stereoselektivnih reakcijah posamezen reaktant daje različne vrste stereoizomerov.

Stereokemija je del kemije, ki se ukvarja s tridimenzionalnimi strukturami molekul. Stereokemične reakcije so na podlagi stereokemije izdelka razvrščene v dve skupini kot stereospecifične in stereoselektivne. Ti izdelki se imenujejo stereoizomeri.

VSEBINA

1. Pregled in ključna razlika

2. Kaj so stereospecifične reakcije

3. Kaj so stereoselektivne reakcije

4. Vzporedna primerjava - Stereospecifične in stereoselektivne reakcije v tabelarni obliki

5. Povzetek

Kaj so stereospecifične reakcije?

V stereospecifični reakciji vsak stereoizomerni reaktant proizvede drugačen stereoizomerni produkt ali drugačen nabor stereoizomernih produktov. Vse stereospecifične reakcije so v bistvu stereoselektivne, vendar stereoselektivne reakcije zagotovo niso stereospecifične. Primeri stereospecifičnih reakcij vključujejo trans-dodajanje broma k (E) - in (Z) alkenom, elektrociklične reakcije, kot so distatorna zapiranja obročev, cheletropic sin-dodajanje singletnih karbenov k alkenom in sigmatropna Claisenova preureditev cis- in trans- izomeri (4S) -viniloksipent-2-ena.

Slika 1: Stereospecifičnost odpiranja elektrocikličnega obroča

V vseh teh reakcijah se stereoizomerni substrati pretvorijo v stereoizomerne produkte. Ni obvezno, da je reakcija 100% stereospecifična. Če v reakciji nastane zmes dveh različnih stereoizomerov v razmerju 80:20, potem reakcijo imenujemo 80% stereospecifična.

Kaj so stereoselektivne reakcije?

V stereoselektivnih reakcijah en sam reagent da dva ali več steroizomernih produktov, en izdelek pa je bolj opazen kot drugi ali več izdelkov. Stereoselektivne reakcije lahko opišemo kot zmerno stereoselektivne, visoko stereoselektivne ali popolnoma stereoselektivne glede na stopnjo prednosti za določen stereoizomer.

Slika 02: Stereoselektivnost DA

Stereoselektivne reakcije potekajo med dodajanjem mravljične kisline norbornenu, diastereoselektivno redukcijo 4-terc-butilcikloheksanona z litijev aluminijevim hidridom in enantioselektivnim alkiliranjem benzaldehida z reagenti organocinka v prisotnosti (1R, 2S) -N, N-dibutilnop katalizator.

Kakšna je razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami?

Stereospecifične vs stereoselektivne reakcije
Vsak stereoizomerni reagent proizvede drugačen stereoizomerni produkt ali drugačen nabor stereoizomernih produktov.	En reagent daje dva ali več steroizomernih produktov, en izdelek pa je bolj viden kot drugi proizvod ali izdelki.
Razmerje
Vse stereospecifične reakcije so v bistvu stereoselektivne.	Vse stereoselektivne reakcije v bistvu niso stereospecifične.
Primeri
trans-dodajanje broma k (E) - in (Z) alkenom, elektrociklične reakcije, kot so distatorna zapiranja obročev, cheletropic sin-dodajanje singletnih karbenov k alkenom in sigmatropna Claisenova preureditev cis- in transizomerov (4S) -vinyloxypent-2-enes	diastereoselektivna redukcija 4-terc-butilcikloheksanona z litijev aluminijevim hidridom in enantioselektivna alkilacija benzaldehida z organocink reagenti v prisotnosti (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrina kot katalizatorja

Povzetek - Stereospecifične vs stereoselektivne reakcije

Izrazi stereoselektivnih in stereospecifičnih reakcij so določeni z opazovanjem 3D strukture stereoizomerov v stereokemijskih reakcijah. Pri stereospecifičnih reakcijah vsak stereoizomerni reagent proizvede drugačen stereoizomerni produkt, medtem ko lahko pri stereoselektivnih reakcijah en reagent tvori dva ali več različnih stereoizomernih produktov. To je razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami.