Ključna razlika - Stereospecifične vs stereoselektivne reakcije
Ključna razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami je v tem, da v stereospecifičnih reakcijah različni stereospecifični reaktanti v idealnih pogojih dajejo različni stereoizomer izdelka (izdelek je značilen za stereoizomer reaktanta), medtem ko lahko pri stereoselektivnih reakcijah posamezen reaktant daje različne vrste stereoizomerov.
Stereokemija je del kemije, ki se ukvarja s tridimenzionalnimi strukturami molekul. Stereokemične reakcije so na podlagi stereokemije izdelka razvrščene v dve skupini kot stereospecifične in stereoselektivne. Ti izdelki se imenujejo stereoizomeri.
VSEBINA
1. Pregled in ključna razlika
2. Kaj so stereospecifične reakcije
3. Kaj so stereoselektivne reakcije
4. Vzporedna primerjava - Stereospecifične in stereoselektivne reakcije v tabelarni obliki
5. Povzetek
Kaj so stereospecifične reakcije?
V stereospecifični reakciji vsak stereoizomerni reaktant proizvede drugačen stereoizomerni produkt ali drugačen nabor stereoizomernih produktov. Vse stereospecifične reakcije so v bistvu stereoselektivne, vendar stereoselektivne reakcije zagotovo niso stereospecifične. Primeri stereospecifičnih reakcij vključujejo trans-dodajanje broma k (E) - in (Z) alkenom, elektrociklične reakcije, kot so distatorna zapiranja obročev, cheletropic sin-dodajanje singletnih karbenov k alkenom in sigmatropna Claisenova preureditev cis- in trans- izomeri (4S) -viniloksipent-2-ena.
Slika 1: Stereospecifičnost odpiranja elektrocikličnega obroča
V vseh teh reakcijah se stereoizomerni substrati pretvorijo v stereoizomerne produkte. Ni obvezno, da je reakcija 100% stereospecifična. Če v reakciji nastane zmes dveh različnih stereoizomerov v razmerju 80:20, potem reakcijo imenujemo 80% stereospecifična.
Kaj so stereoselektivne reakcije?
V stereoselektivnih reakcijah en sam reagent da dva ali več steroizomernih produktov, en izdelek pa je bolj opazen kot drugi ali več izdelkov. Stereoselektivne reakcije lahko opišemo kot zmerno stereoselektivne, visoko stereoselektivne ali popolnoma stereoselektivne glede na stopnjo prednosti za določen stereoizomer.
Slika 02: Stereoselektivnost DA
Stereoselektivne reakcije potekajo med dodajanjem mravljične kisline norbornenu, diastereoselektivno redukcijo 4-terc-butilcikloheksanona z litijev aluminijevim hidridom in enantioselektivnim alkiliranjem benzaldehida z reagenti organocinka v prisotnosti (1R, 2S) -N, N-dibutilnop katalizator.
Kakšna je razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami?
Stereospecifične vs stereoselektivne reakcije |
|
| Vsak stereoizomerni reagent proizvede drugačen stereoizomerni produkt ali drugačen nabor stereoizomernih produktov. | En reagent daje dva ali več steroizomernih produktov, en izdelek pa je bolj viden kot drugi proizvod ali izdelki. |
| Razmerje | |
| Vse stereospecifične reakcije so v bistvu stereoselektivne. | Vse stereoselektivne reakcije v bistvu niso stereospecifične. |
| Primeri | |
| trans-dodajanje broma k (E) - in (Z) alkenom, elektrociklične reakcije, kot so distatorna zapiranja obročev, cheletropic sin-dodajanje singletnih karbenov k alkenom in sigmatropna Claisenova preureditev cis- in transizomerov (4S) -vinyloxypent-2-enes | diastereoselektivna redukcija 4-terc-butilcikloheksanona z litijev aluminijevim hidridom in enantioselektivna alkilacija benzaldehida z organocink reagenti v prisotnosti (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrina kot katalizatorja |
Povzetek - Stereospecifične vs stereoselektivne reakcije
Izrazi stereoselektivnih in stereospecifičnih reakcij so določeni z opazovanjem 3D strukture stereoizomerov v stereokemijskih reakcijah. Pri stereospecifičnih reakcijah vsak stereoizomerni reagent proizvede drugačen stereoizomerni produkt, medtem ko lahko pri stereoselektivnih reakcijah en reagent tvori dva ali več različnih stereoizomernih produktov. To je razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami.
