Ključna razlika - Alkil halid proti aril halid
Tako alkil halogenidi kot aril halogenidi so organske spojine. Te imenujemo tudi organski halogenidi. Vrste halogenov, ki jih lahko pritrdimo za tvorbo te vrste molekul, so fluor, klor, brom in jod. Ti atomi halogena so vezani na atom ogljika v organskih halogenidih. Ključna razlika med alkil halidom in aril halidom je, da je atom halogena v alkil halogenidih pritrjen na sp 3 hibridizirani atom ogljika, medtem ko je atom halogena v aril halogenidih vezan na sp 2 hibridiziran atom ogljika.
VSEBINA
1. Pregled in ključna razlika
2. Kaj je alkil halid
3. Kaj je aril halid
4. Primerjava ob strani - Alkil halid proti aril halid v tabelarni obliki
5. Povzetek
Kaj je alkil halid?
Alkil halid, kot je izraženo z njegovim imenom, je spojina z atomom halogena, pritrjenim na verigo ogljikovih atomov. Tu je en atom vodika v ogljikovi verigi nadomeščen z atomom halogena. Glede na vrsto pritrjenega halogena in strukturo ogljikove verige se lastnosti organskih halogenidov med seboj razlikujejo. Alkil halogenide lahko razvrstimo glede na to, koliko atomov ogljika je pritrjenih na atom ogljika, ki je vezan na atom halogena. V skladu s tem lahko opazimo primarne alkil halogenide, sekundarne alkil halogenide in terciarne alkil halogenide.
Slika 01: Primarni alkil halid
Vendar pa lahko alkil halogenide včasih zamenjamo z aril halogenidi. Na primer, če je atom halogena pritrjen na atom ogljika, ki je pritrjen na benzenski obroč (Cl-CH 2 -C 6 H 5), bi človek mislil, da gre za aril halid. Je pa alkil halogenid, ker je atom halogena vezan na ogljik, ki je sp 3 hibridiziran.
Halogeni so bolj elektronegativni kot ogljik. Tako v vezi ogljik-halogen opazimo dipolni moment, to pomeni, da molekula postane polarna molekula, ko vez postane polarna. Atom ogljika dobi majhen pozitiven naboj, halogen pa majhen negativni naboj. To vodi do dipol-dipolnih interakcij med alkil halogenidi. Moč te interakcije pa je pri primarnih, sekundarnih in terciarnih halogenidih različna. To je zato, ker lahko stranske verige, pritrjene na atom ogljika, zmanjšajo majhen pozitivni naboj na ogljikovem atomu.
Kaj je aril halid?
Arilhalogenid je molekula, ki ima atom halogena, neposredno pritrjen na sp2 hibridiziran ogljik v aromatskem obroču. To je nenasičena struktura zaradi prisotnosti dvojnih vezi v aromatskem obroču. Aril halogenidi kažejo tudi dipol-dipolne interakcije. Ogljik-halogenska vez je močnejša od alkilhalogenidov zaradi prisotnosti obročastih elektronov. To se zgodi, ker aromatski obroč daje atomu ogljika elektrone in zmanjšuje pozitivni naboj. Aril halogenidi so lahko elektrofilno substituirani in lahko dobijo alkilne skupine, pritrjene na orto, para ali meta položaje aromatskega obroča. Na aromatski obroč se lahko pritrdita tudi en ali dva halogena. To je tudi v orto, para ali meta položaju.
Slika 02: Razlika med alkil halidom in aril halidom
Kemični test za razlikovanje alkil halida in aril halida
Za razlikovanje alkil halogenida in aril halida lahko uporabimo kemični test. Najprej je treba dodati NaOH, čemur sledi segrevanje. Nato zmes ohladimo in dodamo HNO 3 id, čemur sledi dodatek AgNO 3. Alkil halid lahko da belo oborino, medtem ko aril halid ne. To je zato, ker aril halogenidi v nasprotju z alkil halidi niso nukleofilno substituirani. Razlog za to, da nismo podvrženi nukleofilni substituciji, je, da elektronski oblak aromatskega obroča povzroči odbijanje nukleofila.
Kakšna je razlika med alkil halidom in aril halidom?
Diff Article Sredina pred mizo
Alkil halid proti aril halid |
|
| Alkil halid je spojina z atomom halogena, pritrjenim na verigo ogljikovih atomov. | Aril halid je molekula, ki ima atom halogena, neposredno pritrjen na sp 2 hibridiziran ogljik v aromatskem obroču. |
| Priloga halogenega atoma | |
| Atom halogena je vezan na sp 3 hibridizirani atom ogljika v alkil halogenidih. | Atom halogena je vezan na sp 2 hibridizirani atom ogljika v aril halogenidih. |
| Struktura | |
| Alkilhalogenidi imajo večino časa linearno ali razvejano strukturo. | Arilhalogenidi so vedno obročaste strukture. |
| Gostota elektronov | |
| Ogljikov-halogenidna vez alkilhalogenidov ima nizko gostoto elektronov v primerjavi z aril halogenidi. | Ogljikov-halogenidna vez aril halogenidov ima visoko gostoto elektronov. |
| Reakcije | |
| Alkilhalogenidi so podvrženi nukleofilni substituciji. | Arilhalogenidi niso nukleofilno substituirani. |
Povzetek - Alkil halid proti aril halid
Alkil halogenidi in aril halogenidi so organski halidi. Ključna razlika med alkilom in aril halidom je, da je atom halogena v alkil halogenidih pritrjen na sp 3 hibridizirani atom ogljika, medtem ko je v aril halogenidi vezan na sp 2 hibridiziran atom ogljika.
