Razlika Med Alkilacijo In Acilacijo

2024 Avtor: Mildred Bawerman | [email protected]. Nazadnje spremenjeno: 2023-12-16 08:42

Ključna razlika - alkilacija vs acilacija

Alkilacija in acilacija sta dve elektrofilni substitucijski reakciji v organski kemiji. Ključna razlika med alkilacijo in acilacijo je skupina, ki sodeluje v postopku substitucije. Alkilna skupina je substituirana v procesu alkilacije, medtem ko je acilna skupina substituirana z drugo spojino v acilaciji. Ko pride do te substitucije v benzenskem obroču v katalitičnih pogojih, se imenuje „Friedelcraftova acilacija / alkilacija“.

Kaj je alkilacija?

Prenos alkilne skupine iz ene molekule v drugo molekulo je znan kot "alkilacija". Prenesena alkilna skupina je lahko alkilkarbokacija, prosti radikal, karbanion ali karabin. Alkilna skupina je del molekule s splošno formulo C _n H _{2 n +1} (n - je celo število, kar ustreza številu ogljika v alkilni skupini).

Kaj je acilacija?

Postopek dodajanja acilne skupine kemični spojini je znan kot aciliranje. Sredstvo za aciliranje je kemična spojina, ki v tem procesu zagotavlja acilno skupino. Primeri acilacijskih sredstev so; acil halogenidi, acetil kloridi.

Kakšna je razlika med alkilacijo in acilacijo?

Opredelitev alkilacije in aciliranja:

Alkilacija: Alkilacija je prenos alkilne skupine iz ene molekule v drugo.

Acilacija: Acilacija je postopek dodajanja acilne skupine kemični spojini.

Agenti:

Alkilacija:

Primeri alkilirajočih sredstev so;

• Alkil karbokacije
• Prosti radikal
• Carbanions

• Karabine

  

Acilacija:

Acilhalogenidi se najpogosteje uporabljajo kot sredstva za aciliranje; so zelo močni elektrofili, če jih obdelamo z nekaterimi kovinskimi katalizatorji.

Acil halogenidi:

Etanoil klorid CH _3- CO-Cl

Acilni anhidridi karboksilnih kislin

Mehanizem alkilacije in aciliranja:

Alkilacija:

Alkilacija benzena: V tej reakciji je atom vodika v benzenskem obroču nadomeščen z metilno skupino.

Acilacija:

Acilacija benzena: V tej reakciji se atom vodika v benzenskem obroču nadomesti s skupino CH ₃ CO.

Uporabe alkilacije in aciliranja:

Alkilacija:

V postopku rafiniranja nafte: alkiliranje izobutena z olefini se uporablja za nadgradnjo nafte. Proizvaja sintetične alkilate, ki imajo verige C ₇ -C ₈. Ti se uporabljajo kot premična zaloga za bencin.

V medicini: V postopku alkiliranja pri kemoterapiji se uporablja razred zdravil, imenovan "alkilirajoča antineoplastična sredstva". To se naredi z alkilacijo DNA z zdravilom, da se poškoduje DNA rakavih celic.

Acilacija:

V biologiji:

Acilacija beljakovin: Post-translacijska modifikacija beljakovin poteka s pritrditvijo funkcionalnih skupin preko acilnih vezi.

Maščobna acilacija: To je postopek dodajanja maščobnih kislin določenim aminokislinam (miristoilacija ali palmitoilacija).

Omejitve alkilacije in aciliranja:

Alkilacija:

• Kadar se pri alkiliranju uporabljajo halogenidi, mora biti to alkil halid. Vinilnih ali arilnih halogenidov ni mogoče uporabiti, ker njihovi vmesni karbokati niso zelo stabilni.
• Ta reakcija vključuje postopek preurejanja karbokacije in nastane drugačen produkt.
• Polialkilacija: pritrditev več kot ene alkilne skupine na obroč. To lahko nadzirate z dodajanjem prevelike količine benzena.

Acilacija:

• Acilacija proizvaja samo ketone. To je posledica razgradnje HOCl na CO in HCl v predvidenih reakcijskih pogojih.
• Le aktivirani benzeni so reaktivni pri acilaciji. V tem primeru bi morali biti benzeni reaktivni kot mono-halobenzen.
• Ko so prisotne aril aminske skupine, lahko katalizator Lewisove kisline (AlCl ₃) tvori kompleks, zaradi česar so zelo nereaktivne.
• Kadar so prisotne aminske in alkoholne skupine, lahko dajo N ali O acilacijo namesto zahtevane acilacije v obroču.

Opredelitev skupine Acyl:

Funkcionalna skupina, ki vsebuje dvojno vezan atom kisika in alkilno skupino na atom ogljika (RC = O). V organski kemiji kislinske skupine običajno izhajajo iz karboksilnih kislin. Aldehidi, ketoni in estri vsebujejo tudi acilne skupine.