Ključna razlika - alkilacija vs acilacija
Alkilacija in acilacija sta dve elektrofilni substitucijski reakciji v organski kemiji. Ključna razlika med alkilacijo in acilacijo je skupina, ki sodeluje v postopku substitucije. Alkilna skupina je substituirana v procesu alkilacije, medtem ko je acilna skupina substituirana z drugo spojino v acilaciji. Ko pride do te substitucije v benzenskem obroču v katalitičnih pogojih, se imenuje „Friedelcraftova acilacija / alkilacija“.
Kaj je alkilacija?
Prenos alkilne skupine iz ene molekule v drugo molekulo je znan kot "alkilacija". Prenesena alkilna skupina je lahko alkilkarbokacija, prosti radikal, karbanion ali karabin. Alkilna skupina je del molekule s splošno formulo C n H 2 n +1 (n - je celo število, kar ustreza številu ogljika v alkilni skupini).
Kaj je acilacija?
Postopek dodajanja acilne skupine kemični spojini je znan kot aciliranje. Sredstvo za aciliranje je kemična spojina, ki v tem procesu zagotavlja acilno skupino. Primeri acilacijskih sredstev so; acil halogenidi, acetil kloridi.
Kakšna je razlika med alkilacijo in acilacijo?
Opredelitev alkilacije in aciliranja:
Alkilacija: Alkilacija je prenos alkilne skupine iz ene molekule v drugo.
Acilacija: Acilacija je postopek dodajanja acilne skupine kemični spojini.
Agenti:
Alkilacija:
Primeri alkilirajočih sredstev so;
- Alkil karbokacije
- Prosti radikal
- Carbanions
-
Karabine
Ključna razlika - alkilacija vs acilacija
Acilacija:
Acilhalogenidi se najpogosteje uporabljajo kot sredstva za aciliranje; so zelo močni elektrofili, če jih obdelamo z nekaterimi kovinskimi katalizatorji.
Acil halogenidi:
Etanoil klorid CH 3- CO-Cl
Acilni anhidridi karboksilnih kislin
Mehanizem alkilacije in aciliranja:
Alkilacija:
Alkilacija benzena: V tej reakciji je atom vodika v benzenskem obroču nadomeščen z metilno skupino.
Acilacija:
Acilacija benzena: V tej reakciji se atom vodika v benzenskem obroču nadomesti s skupino CH 3 CO.
Uporabe alkilacije in aciliranja:
Alkilacija:
V postopku rafiniranja nafte: alkiliranje izobutena z olefini se uporablja za nadgradnjo nafte. Proizvaja sintetične alkilate, ki imajo verige C 7 -C 8. Ti se uporabljajo kot premična zaloga za bencin.
V medicini: V postopku alkiliranja pri kemoterapiji se uporablja razred zdravil, imenovan "alkilirajoča antineoplastična sredstva". To se naredi z alkilacijo DNA z zdravilom, da se poškoduje DNA rakavih celic.
Acilacija:
V biologiji:
Acilacija beljakovin: Post-translacijska modifikacija beljakovin poteka s pritrditvijo funkcionalnih skupin preko acilnih vezi.
Maščobna acilacija: To je postopek dodajanja maščobnih kislin določenim aminokislinam (miristoilacija ali palmitoilacija).
Omejitve alkilacije in aciliranja:
Alkilacija:
- Kadar se pri alkiliranju uporabljajo halogenidi, mora biti to alkil halid. Vinilnih ali arilnih halogenidov ni mogoče uporabiti, ker njihovi vmesni karbokati niso zelo stabilni.
- Ta reakcija vključuje postopek preurejanja karbokacije in nastane drugačen produkt.
- Polialkilacija: pritrditev več kot ene alkilne skupine na obroč. To lahko nadzirate z dodajanjem prevelike količine benzena.
Acilacija:
- Acilacija proizvaja samo ketone. To je posledica razgradnje HOCl na CO in HCl v predvidenih reakcijskih pogojih.
- Le aktivirani benzeni so reaktivni pri acilaciji. V tem primeru bi morali biti benzeni reaktivni kot mono-halobenzen.
- Ko so prisotne aril aminske skupine, lahko katalizator Lewisove kisline (AlCl 3) tvori kompleks, zaradi česar so zelo nereaktivne.
- Kadar so prisotne aminske in alkoholne skupine, lahko dajo N ali O acilacijo namesto zahtevane acilacije v obroču.
Opredelitev skupine Acyl:
Funkcionalna skupina, ki vsebuje dvojno vezan atom kisika in alkilno skupino na atom ogljika (RC = O). V organski kemiji kislinske skupine običajno izhajajo iz karboksilnih kislin. Aldehidi, ketoni in estri vsebujejo tudi acilne skupine.
