Alifatski vs aromatski amini
Najboljša in najpomembnejša razlika med alifatskimi in aromatičnimi amini je strukturna razlika med obema spojinama. Alifatski amini so aminske spojine, v katerih je dušik vezan le na alkilne skupine, aromatski amini pa aminske spojine, v katerih je dušik vezan na vsaj eno od arilnih skupin. Ta strukturna razlika vodi do vseh drugih razlik v njihovih lastnostih, kot so reaktivnost, kislost in stabilnost.
Kaj so alifatski amini?
V alifatskih aminih je dušik neposredno vezan samo na alkilne skupine in atome vodika. Število alkilnih skupin se giblje od ene do treh. Glede na število vezanih alkilnih skupin jih imenujemo "primarni amini" (samo ena alkilna skupina -1 o), "sekundarni amini" (dve alkilni skupini - 2 o) in "terciarni amini" (tri alkilne skupine - 3 o).
Vsi alifatski amini so šibke baze, kot je amoniak, vendar so nekoliko močnejše baze kot amoniak. Vsi imajo skoraj enako osnovno trdnost Pkb = 3-4. Osnovnost narašča, ko se vodikove skupine na atomu dušika nadomestijo z alkilnimi skupinami. Terciarni amini so bolj osnovni kot primarni in sekundarni amini.
Kadar je dušik eden izmed atomov v obroču, se imenujejo heterociklični amini. Piperidin in pirolidin sta dva primera za alifatske heterociklične amine.
Pirolidin
Kaj so aromatski amini?
V aromatičnih aminih je dušik neposredno vezan na vsaj en benzenov obroč. Glede na število skupin, vezanih na dušikov atom, so razvrščeni med "primarne", "sekundarne" in "terciarne" amine. "Aril amini" so drugo ime za aromatske amine. Podobno kot alifatski amini lahko tudi primarni in sekundarni aromatski amini tvorijo medmolekulske vodikove vezi. Zato so vrelišča primarnih in sekundarnih aminov relativno višja od terciarnih aminov.
Obstajajo heterociklični aromatski amini; Pirol in piridin sta dva primera zanje.
Piridin
Kakšna je razlika med alifatskimi in aromatičnimi amini?
• Struktura:
• Alkil amini ne vsebujejo benzenskih obročev, ki so neposredno vezani na dušikov atom.
• Toda v aromatskih aminih je vsaj en benzenski obroč, neposredno pritrjen na dušikov atom.
• Alifatski amini imajo lahko aromatske obroče, če je dušik neposredno vezan na atom ogljika.
• Osnovnost:
• Alifatski amini so močnejše baze kot aromatski amini. To je v bistvu posledica stabilnosti kationa, ki nastane po ionizaciji. Z drugimi besedami, alkil amonijevi ioni so bolj stabilni kot aril amonijevi ioni. Ker so alkilne skupine skupine, ki sproščajo elektrone in zato delno delokalizirajo pozitivni naboj na dušikovem atomu.
• Alifatski heterociklični amini so tudi močnejše osnove kot aromatski heterociklični amini.
• Primeri
• Primeri alifatskih heterocikličnih aminov so piperidin in pirolidin.
• Primeri heterocikličnih aromatskih aminov so pirol in piridin.
Vljudnost slik: pirolidin in piridin prek Wikicommons (javna domena)
