Ključna razlika - induktivni učinek proti mezomernemu učinku
Induktivni učinek in mezomerni učinek sta dve vrsti elektronskih učinkov v večatomskih molekulah. Induktivni učinek in mezomerni učinek pa nastaneta zaradi dveh različnih dejavnikov. Na primer, induktivni učinek je posledica polarizacije σ vezi, mezomerni učinek pa posledica substituentov ali funkcionalnih skupin v kemični spojini. V nekaterih kompleksnih molekulah lahko obstajata tako mezomerni kot induktivni učinek.
Kaj je induktivni učinek?
Induktivni učinek je elektronski učinek na polarne molekule ali ione zaradi polarizacije σ vezi. Glavni vzrok induktivnega učinka je razlika v elektronegativnosti med atomi na obeh koncih vezi. To ustvarja določeno polarnost vezi med dvema atomoma. Večina elektronegativnih atomov vleče elektrone v vezi proti sebi, kar ima za posledico polarizacijo vezi. Nekateri primeri so vezi OH in C-Cl.
Vodni dipol
Kaj je Mesomeric Effect?
Mezomeren učinek nastane zaradi substituentov ali funkcionalnih skupin v kemijski spojini, predstavlja pa ga črka M. Ta učinek je kvalitativna metoda za opis lastnosti odvzema ali sproščanja elektronov substituentov na podlagi ustreznih resonančnih struktur. To je trajni učinek na kemične spojine, sestavljene iz vsaj ene dvojne vezi in druge dvojne vezi ali samotnega para, ločenega z enojno vezjo. Mezomeren učinek lahko na podlagi lastnosti substituenta razvrstimo med „negativne“in „pozitivne“. Učinek je pozitiven (+ M), če je substituent skupina, ki sprošča elektrone, in učinek je negativen (-M), če je substituent skupina, ki ubira elektrone.
Kakšna je razlika med induktivnim učinkom in mezomernim učinkom?
Lastnosti:
Induktivni učinek: Induktivni učinek je trajno stanje polarizacije. Ko obstaja sigma vez med dvema različnima atomoma (kadar elektronegativne vrednosti obeh atomov niso podobne), elektronska gostota med tema dvema atomoma ni enakomerna. Gostota elektronov je bolj gosta proti bolj elektronegativnemu atomu. Čeprav gre za trajni učinek, je sorazmerno šibek in ga zato zlahka presežejo drugi močni elektronski učinki.
Mezomerni učinek: Mezomeren učinek nastane zaradi delokalizacije elektronov. Lahko se prenaša po poljubnem številu atomov ogljika v konjugiranem sistemu. Lahko ga obravnavamo kot trajno polarizacijo, ki jo večinoma najdemo v nenasičenih verigah.
Vplivni dejavniki:
Induktivni učinek: Razlika v elektronegativnosti med dvema atomoma v vezi neposredno vpliva na induktivni učinek. Poleg tega gre za pojav, ki je odvisen od razdalje; zato je dolžina vezi tudi drugi vplivni dejavnik; večja je razdalja, šibkejši učinek.
Mezomerni učinek: Mezomerni učinek je trajni učinek, ki je odvisen od substituentov ali funkcionalnih skupin v kemični spojini. Najdemo ga v kemičnih spojinah, ki vsebujejo vsaj eno dvojno vez in drugo dvojno vez ali samotni par, ločen z enojno vezjo.
Kategorije:
Induktivni učinek: Induktivni učinek je razdeljen na dve kategoriji glede na učinek odvajanja ali sproščanja elektronov glede na vodik.
Negativni induktivni učinek (-I):
Skupine ali atomi z lastnostmi uvajanja elektronov povzročajo negativni induktivni učinek. Nekateri primeri so navedeni spodaj glede na padajoči učinek –I.
NH 3 + > NO 2 > CN> SO 3 H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH 2 > F> Cl> Br> I> OH> ALI> NH 2 > C 6 H 5 > H
Pozitivni induktivni učinek (-I):
Skupine ali atomi z lastnostmi sproščanja elektronov povzročajo pozitiven induktivni učinek. Nekateri primeri so navedeni spodaj glede na padajoči vrstni red učinka + I.
C (CH 3) 3 > CH (3) 2 > CH 2 CH 3 > CH 3 > H
Mezomerni učinek:
Pozitiven mezomerni učinek (+ M):
Kadar lahko substituent obravnavamo kot skupino, ki sprošča elektrone na podlagi resonančnih struktur, je učinek pozitiven (+ M).
+ M substituentov: alkohol, amin, benzen
Negativni mezomerni učinek (- M):
Kadar je substituent skupina, ki ubira elektrone, je mezomeren učinek negativen (-M)
–M substituenti: acetil (etanoil), nitril, nitro
