Ključna razlika - elektrofilna vs nukleofilna substitucija
Elektrofilna in nukleofilna substitucijska reakcija sta dve vrsti substitucijskih reakcij v kemiji. Tako reakcije elektrofilne substitucije kot nukleofilne substitucije vključujejo prekinitev obstoječe vezi in tvorbo nove vezi, ki nadomešča prejšnjo vez; vendar se to izvaja prek dveh različnih mehanizmov. Pri elektrofilnih substitucijskih reakcijah elektrofil (pozitiven ion ali delno pozitiven konec polarne molekule) napada elektrofilno središče molekule, medtem ko v nukleofilni substitucijski reakciji nukleofil (z elektroni bogate molekularne vrste) napada nukleofilni center molekule na odstranite zapuščeno skupino. To je ključna razlika med elektrofilno in nukleofilno substitucijo.
Kaj je elektrofična zamenjava?
So splošna vrsta kemijske reakcije, pri kateri funkcionalno skupino v spojini izpodrine elektrofil. Atomi vodika običajno delujejo kot elektrofili v mnogih kemijskih reakcijah. Te reakcije lahko nadalje razdelimo v dve skupini; reakcije elektrofilne aromatske substitucije in elektrofilne reakcije alifatske substitucije. V aromatskih spojinah se pojavijo elektrofilne aromatske substitucijske reakcije, ki se uporabljajo za vnos funkcionalnih skupin v benzenske obroče. Je zelo pomembna metoda pri sintezi novih kemičnih spojin.
Elektrofilna aromatska substitucija
Kaj je nukleofilna substitucija?
Nukleofilne substitucijske reakcije so primarni razred reakcij, pri katerih z elektroni bogati nukleofil selektivno napada pozitivno ali delno pozitivno nabit atom ali skupino atomov, da tvori vez z izpodrivanjem vezane skupine ali atoma. Prej pritrjena skupina, ki zapušča molekulo, se imenuje "odhodna skupina", pozitivni ali delno pozitivni atom pa elektrofil. Celotna molekularna entiteta, vključno z elektrofilom in odhajajočo skupino, se imenuje "substrat".
Splošna kemijska formula:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nukleofilska skupina LG-Leaving
Nukleofilna substitucija acila
Kakšna je razlika med elektrofilno in nukleofilno substitucijo?
Mehanizem elektrofilne in nukleofilne substitucije
Elektrofinska substitucija: Večina reakcij elektrofilne substitucije se pojavi v benzenskem obroču v prisotnosti elektrofila (pozitivnega iona). Mehanizem lahko vsebuje več korakov. Primer je podan spodaj.
Elektrofili:
Hidronijev ion H 3 O + (iz bronsted kislin)
Borov trifluorid BF 3
Aluminijev klorid AlCl 3
Molekule halogena F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Nukleofilna substitucija: Vključuje reakcijo med darovalcem elektronskih parov (nukleofil) in akceptorjem elektronskih parov (elektrofil). Elektrofil mora imeti odhodno skupino, da bo lahko prišlo do reakcije.
Reakcijski mehanizem poteka na dva načina: SN 2 reakcije in SN 1 reakcije. V reakcijah SN 2 se hkrati odstrani odhajajoča skupina in napad hrbta s strani nukleofila. Pri reakcijah SN 1 najprej nastane ravninski karbenijev ion, ki nato reagira z nukleofilom. Nukleofil lahko svobodno napada z obeh strani in ta reakcija je povezana z racemizacijo.
Primeri elektrofilne substitucije in nukleofilne substitucije
Elektrofična zamenjava:
Zamenjalne reakcije v benzenskem obroču so primeri elektrofilnih substitucijskih reakcij.
Nitriranje benzena
Nukleofilna substitucija:
Hidroliza alkilbromida je primer nukleofilne substitucije.
R-Br, v osnovnih pogojih, kjer je napadalni nukleofil OH - in odhodna skupina je Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Definicije:
Recemizacija: racemizacija je optično aktivna snov v optično neaktivno zmes enakih količin vrtilne in levo vrtljive oblike.
