Amin proti amidu
Amini in amidi so dušikove organske spojine. Čeprav se slišijo podobno, se njihova struktura in lastnosti zelo razlikujejo.
Amin
Amine lahko obravnavamo kot organske derivate amoniaka. Amini imajo dušik vezan na ogljik. Amine lahko razvrstimo med primarne, sekundarne in terciarne amine. Ta razvrstitev temelji na številu organskih skupin, ki so vezane na dušikov atom. Zato ima primarni amin eno skupino R, vezano na dušik; sekundarni amini imajo dve skupini R, terciarni amini pa tri skupine R. Običajno so v nomenklaturi primarni amini poimenovani kot alkilamini. Obstajajo aril amini, kot je anilin, in heterociklični amini. Pomembni heterociklični amini imajo običajna imena, kot so pirol, pirazol, imidazol, indol itd. Amini imajo okoli dušikovega atoma trigonalno bipiramidno obliko. CNC kot vezi trimetil amina je 108,7, kar je blizu kota vezi HCH metana. Takodušikov atom amina velja za sp3 hibridiziran. Torej je nepodeljen elektronski par v dušiku tudi v sp 3hibridizirana orbitala. Ta nerazdeljeni elektronski par je večinoma vpleten v reakcije aminov. Amini so zmerno polarni. Njihova vrelišča so zaradi sposobnosti polarnih interakcij višja od ustreznih alkanov. Toda njihova vrelišča so nižja od ustreznih alkoholov. Primarne in sekundarne molekule amina lahko tvorijo močne vodikove vezi med seboj in z vodo. Toda molekule terciarnih aminov lahko tvorijo le vodikove vezi z vodo ali drugimi hidroksilnimi topili (med seboj ne morejo tvoriti vodikovih vezi). Zato imajo terciarni amini nižje vrelišče kot primarne ali sekundarne molekule aminov. Amini so relativno šibke baze. Čeprav so močnejše baze od vode, so v primerjavi z alkoksidnimi ioni ali hidroksidnimi ioni veliko šibkejše. Kadar amini delujejo kot baze in reagirajo s kislinami,tvorijo aminijeve soli, ki so pozitivno nabite. Amini lahko tvorijo tudi kvaternarne amonijeve soli, ko je dušik vezan na štiri skupine in tako postane pozitivno nabit.
Amid
Amid je derivat karboksilne kisline. Zato imajo karbonilni ogljik s pritrjeno skupino R. In obstaja skupina –NH2, ki je neposredno vezana na karbonilni ogljik. Amide brez nadomestka na dušiku poimenujemo tako, da na koncu splošnega imena ustrezne kisline dodamo –amid. Če so na atom dušika vezane alkilne skupine, so te skupine imenovane kot substituenti. Amidi, ki nimajo niti enega substituenta na dušiku, so sposobni medsebojno tvoriti vodikovo vez; tako so tališča in vrelišča takih amidov višja. Molekule z N, N-disubstituiranimi amidi ne morejo tvoriti vodikovih vezi med seboj in imajo zato nižja tališča in vrelišča.
Kakšna je razlika med aminom in amidom?
• V amidih je dušik vezan na karbonilni ogljik, medtem ko je v aminih dušik neposredno vezan na vsaj eno alkilno / arilno skupino.
• Pri poimenovanju amidov se za nadrejenim imenom uporablja pripona –amid. Toda v aminski nomenklaturi se pripona –amin ali predpona - amino lahko uporablja z njihovimi nadrejenimi imeni.
• Amidi so manj bazični kot amini. Amidi se resonančno stabilizirajo in zaradi induktivnega učinka postanejo manj bazični.
