Karbokacija vs Carbanion
Ključna razlika med karbokationom in karboanionom so njihovi naboji; obe sta organski molekularni vrsti z nasprotnimi naboji. Karbokacija je pozitivno nabit ion, karboanion pa negativno nabit ion. Njihova stabilnost je odvisna od več dejavnikov, nekateri pa so zelo pomembni pri sintezi drugih kemičnih spojin.
Kaj je karbokacija
Karbokacija je kemična vrsta, ki nosi pozitiven naboj na ogljikovem atomu. Njegovo ime jasno kaže, da gre za kation (pozitiven ion), beseda karbo pa se nanaša na atom ogljika. Karbokacija vključuje več kategorij; primarno karbokacijo, sekundarno karbokacijo in terciarno karbokacijo. Razvrščeni so glede na število alkilnih skupin, pritrjenih na pozitivno nabit atom ogljika. Njihova stabilnost in reaktivnost se razlikujeta glede na te substituente.
Trend stabilnosti karbokacije
Kaj je Carbanion
Karboanion je organska molekularna vrsta z negativnim električnim nabojem, ki se nahaja na ogljikovem atomu. Z drugimi besedami, gre za anion, v katerem ima ogljikov atom nepodeljen par elektronov s tremi substituenti. Njeno skupno število valentnih elektronov je enako osem. Nastanejo z odstranjevanjem pozitivno nabitih skupin ali atomov iz nevtralne molekule. Kot kemični intermediati so zelo pomembni za sintezo drugih snovi, kot so plastika in polietilen (ali polietilen). Najmanjši karbanoin je „metid-ion“(CH 3 -); ki nastane iz metana (CH 4) z izgubo protona (H -).
Kakšna je razlika med Carbocation in Carbanion?
Značilnosti karbokacije in karbaniona
Karbokacija: Karbokacija je sp 2 hibridizirana in prosta p-orbitala leži pravokotno na ravnino treh substituiranih skupin. Zato ima trigonalno ravninsko molekularno strukturo. Za karbokacijo je potreben en elektronski par za dokončanje okteta. Lahko reagirajo z nukleofili, lahko so deprotonirani iz pi-vezi in imajo lahko prerazporeditve pri isti vrsti.
Karbanion: Alkilkarboanion ima tri vezi in en sam par; torej je njegova hibridizacija sp 3, geometrija pa piramidalna. Geometrija alilnega ali benzilnega karboaniona je ravninska, hibridizacija pa sp 2. Oktet je v zunanji orbiti karboanskega atoma ogljika popoln in se obnaša kot nukleofil, ki reagira z elektrofili.
Stabilnost:
Karbokacija: Stabilnost karbokacije je odvisna od različnih dejavnikov. Bolj stabilno je, če je na pozitivni atom ogljika vezanih več –R skupin. Zato je terciarni karbokat sorazmerno stabilen kot primarni.
Resonančne strukture tudi povečajo stabilnost.
Carbanion: stabilnost karboaniona je odvisna od več dejavnikov; Elektronegativnost karbanionskega ogljika, resonančni učinek, induktivni učinek, ki ga povzroča vezani substituent, in stabilizacija s> C = O, –NO2 in CN skupinami, prisotnimi na karbanionskem ogljiku
Definicije:
Induktni učinek: Lahko je eksperimentalno opazen učinek prenosa naboja skozi verigo atomov v molekuli, kar ima za posledico trajni dipol v vezi.
Primeri karbokacije in karbaniona
Karbokacija:
Primarna karbokacija:
Pri primarnem (1 °) karbokaciji je pozitivno nabit atom ogljika vezan samo na eno alkilno skupino in dva atoma vodika.
Sekundarna karbokacija:
Pri sekundarnem (2 °) karbokaciji je pozitivno nabit atom ogljika vezan na dve drugi alkilni skupini (ki sta lahko enaki ali različni) in en atom vodika.
Terciarna karbokacija:
Pri terciarni (3 °) karbokaciji je pozitivni atom ogljika vezan na tri alkilne skupine (ki so lahko katere koli kombinacije enakih ali drugačnih), ne pa tudi atomov vodika.
Carbanion:
Tudi karboanion je razvrščen v tri kategorije na enak način kot pri karbokaciji; primarni karboanion, sekundarni karboanion in terciarni karboanion. To se naredi tudi na podlagi števila –R skupin, vezanih na anionski atom ogljika.
