Ključna razlika - Syn vs Anti Addition
V organski kemiji sta za adicijske reakcije značilni dve skupini, ki se vežeta na dvojno vez. Med to značilno reakcijo dodajanja alkenov se pretrga p vez dvojne vezi in nastanejo nove vezi σ. To je zato, ker je p vez vezi C = C veliko šibkejša in nestabilnejša od vezi CC σ. Poleg tega jih p-veza alkenov bogati z elektroni, saj je elektronska gostota p-vezi koncentrirana nad in pod ravnino molekule. Zato je p vez bolj izpostavljena σ elektrofilom kot vez. Stereokemija je pomembna pri določanju mehanizma adicijskih reakcij. Stereokemija adicijskih reakcij je odvisna od dveh vidikov. Prva je spojna stran elektrofila in nukleofila z dvojno vezanimi ogljiki (pa naj bo to z iste strani dvojne vezi ali z nasprotne strani). Drugi vidik je geometrijska usmerjenost elektrofila in nukleofila drug do drugega in ostale organske molekule. Na podlagi teh vidikov obstajata dve možni stereokemiji za dodajanje, syn in anti. Ključna razlika med dodajanjem sinov in dodajanjem je, da se pri dodajanju sinov tako elektrofil kot nukleofil dodajata z iste strani ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov, medtem ko pri dodajanju nukleofil in elektrofil dodajata z nasprotnih strani te ravnine. Nadaljnje podrobnosti v zvezi s sinhronizacijo in dodatki so opisane spodaj. Ključna razlika med dodajanjem sinov in dodajanjem je, da se pri dodajanju sinov tako elektrofil kot nukleofil dodajata z iste strani ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov, medtem ko pri dodajanju nukleofil in elektrofil dodajata z nasprotnih strani te ravnine. Nadaljnje podrobnosti v zvezi s sinhronizacijo in dodatki so opisane spodaj. Ključna razlika med dodajanjem sinov in dodajanjem je, da se pri dodajanju sinov tako elektrofil kot nukleofil dodajata z iste strani ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov, medtem ko pri dodajanju nukleofil in elektrofil dodajata z nasprotnih strani te ravnine. Nadaljnje podrobnosti v zvezi s sinhronizacijo in dodatki so opisane spodaj.
VSEBINA
1. Pregled in ključna razlika
2. Kaj je Syn Addition
3. Kaj je Anti Addition
4. Vzporedna primerjava - Syn vs Anti Addition v tabelarni obliki
5. Povzetek
Kaj je Syn Addition?
Dodajanje sinov je možna stereokemija dodajanja, kjer se tako elektrofil kot nukleofil vežeta na isto stran ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov alkena. Dodajanje sinov se pogosto zgodi, kadar imajo alkeni arilni substituent.
Slika 01: Syn in Anti Addition
Poleg tega se pojavlja pri hidroboraciji. Med hidrohalogeniranjem in hidratacijo lahko pride do sinhronizacije in antiadicinacije. Med hidroboracijo je prvi korak tvorba vmesnega alkilborana z dodatkom H in BH 2 k p-vezi alkena. Nato se v drugem koraku H-BH 2 in p vez pretrgajo in tvorijo nove σ vezi. Prehodno stanje te reakcije je štiricentrično, saj štirje atomi sodelujejo pri tvorbi intermediata.
Kaj je Anti Addition?
Proti adiciji je možna stereokemija adicije, kjer se elektrofil in nukleofil vežeta na nasprotni strani ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov alkena. Protiv dodajanja pride pri halogeniranju in tvorbi halohidrina. Halogeniranje je dodatek X 2 (kjer je X = Br ali Cl). Halogeniranje alkenov ima dva koraka.
V prvem koraku se izvede dodajanje elektrofila (X +) v p vez. Med tem korakom nastane tročlani obroč s pozitivno nabitim atomom halogena, imenovan mostični halonijev ion. Prvi korak je korak določanja stopnje. Nato se v drugem koraku zgodi nukleofilni napad X -. Med tem korakom X - napadi obroč halonijevega iona, ga odpre in nato tvori novo σ vez CX.
Kakšna je razlika med Syn in Anti Addition?
Diff Article Sredina pred mizo
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Addition je možna stereokemija dodajanja, kjer se tako elektrofil kot nukleofil vežeta na isto stran ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov alkena. | Anti-adicija je možna stereokemija dodajanja, kjer se elektrofil in nukleofil vežeta na nasprotni strani ravnine dvojno vezanih ogljikovih atomov alkena |
| Reakcije seštevanja | |
| Hidroboracija, hidrohalogeniranje in hidracija | Halogeniranje, tvorba halohidrina, hidrohalogeniranje in hidracija |
Povzetek - Syn vs Anti Addition
Za alkene so značilne adicijske reakcije, ki jih glede na stereokemijo razdelimo v dve vrsti; dodajanje sin in dodajanje. Med dodajanjem se p vez C = C pretrga in tvori novo σ vez. Poleg sinteze se nukleofil in elektrofil vežeta na isto stran ravnine p-vezi C = C-vezi alkena, medtem ko se nukleofil in elektrofil vežeta na nasprotno stran ravnine p-vezi. To je razlika med dodatki syn in anti.
Prenesite PDF različico Syn vs Anti Addition
Lahko prenesete različico tega članka v obliki PDF in jo uporabite za uporabo brez povezave, kot je navedeno v opombi. Prosimo, prenesite različico PDF tukaj Razlika med Syn in Anti Addition
