Fenil vs Benzyl
Tako fenil kot benzil izhajata iz benzena in ga študentje kemije pogosto zamenjajo. Fenil je molekula ogljikovodik s formulo C 6 H 5, ker benzil je C 6 H 5 CH 2; dodatno CH 2 skupina vezana na benzenov obroč.
Fenil
Fenil je molekula ogljikovodika s formulo C 6 H 5. Ta je pridobljen iz benzena, zato ima podobne lastnosti kot benzen. Vendar se ta razlikuje od benzena zaradi pomanjkanja vodikovega atoma v enem ogljiku. Molekulska masa fenila je torej 77 g mol -1. Fenil je okrajšan kot Ph. Običajno je fenil vezan na drugo fenilno skupino, atom ali molekulo (ta del je znan kot substituent, R skupina, kot je na sliki). Ogljikovi atomi fenila so sp2 hibridizirani kot v benzenu. Vsi ogljiki lahko tvorijo tri sigma vezi. Dve sigma vezi sta tvorjeni z dvema sosednjima ogljikoma, tako da bo nastala obročasta struktura. Druga sigma vez nastane z atomom vodika. Vendar pa pri enem ogljiku v obroču tretja sigma vez nastane z drugim atomom ali molekulo in ne z vodikovim atomom. Elektroni v p orbitalah se med seboj prekrivajo in tvorijo delokaliziran elektronski oblak. Zato ima fenil podobne dolžine CC vezi med vsemi ogljiki, ne glede na to, da ima izmenične enojne in dvojne vezi. Ta dolžina CC vezi je približno 1,4 Å. Obroč je raven in ima med vezmi okoli ogljika kot 120 °. Zaradi substituentne skupine fenila se spremeni polarnost in druge kemijske ali fizikalne lastnosti. Če substituent donira elektrone delokaliziranemu elektronskemu oblaku obroča, so ti znani kot skupine, ki dajejo elektrone (Npr. -OCH3, NH 2). Če substituent privlači elektrone iz elektronskega oblaka, je znan kot substituent, ki ubira elektrone. (Npr -NO 2, -COOH). Fenilne skupine so zaradi svoje aromatičnosti stabilne, zato jih ni težko oksidirati ali zmanjšati. Poleg tega so hidrofobni in nepolarni.
Benzil
Formula benzil je C 6 H 5 CH 2. To je tudi derivat benzena. V primerjavi s fenil, benzil je CH 2 skupino vezano na benzenov obroč. Druga molekulska (skupina R, kot je prikazano na sliki) del je lahko pritrjen na benzilno skupino preko vezi na CH 2 atoma ogljika. Benzilna skupina je okrajšana kot "Bn". Molekulska masa benzilne skupine je 91 g mol -1. Ker obstaja benzenski obroč, je benzilna skupina aromatična. V mehanizmih organske kemije lahko benzilna skupina tvori bodisi radikal, karbokacijo (C 6 H 5 CH 2 +) ali karboanion (C 6 H 5CH 2 -). Na primer, v nukleofilnih substitucijskih reakcijah nastane benzilni radikal ali kationov intermediat. Ti intermediati imajo večjo stabilizacijo v primerjavi z alkilnim radikalom ali kationom. Reaktivnost benzilnega položaja je podobna reaktivnosti alilnega položaja. Benzilne skupine se v organski kemiji pogosto uporabljajo kot zaščitne skupine, zlasti za zaščito funkcionalnih skupin karboksilne kisline ali alkohola.
Kakšna je razlika med fenilom in benzilom?
• Molekulska formula fenila je C 6 H 5, medtem ko je v benzilu C 6 H 5 CH 2.
• benzil ima dodatno CH 2 skupini v primerjavi s fenilom.
• V fenil, ki je benzenski obroč neposredno vezan na molekulo substituentom ali z atomom, ampak v benzil, CH 2 filter omogoča povezavo z drugo molekulo ali atomom.
