Ključna razlika - esterifikacija vs transterifikacija
Esterifikacija in transesterifikacija sta dva pomembna procesa v zvezi z estri. Ključna razlika med esterifikacijo in transesterifikacijo je v tem, da ester nastane iz esterifikacije, medtem ko je ester reaktant pri transesterifikaciji.
Ester je organska spojina, ki je sestavljena iz atomov C, H in O. Ester nastane z zamenjavo –Oh skupine karboksilne kisline z alkoksi skupino. Estri so polarne molekule. Sposobni so tvoriti vodikove vezi. To je posledica prisotnosti atomov kisika. Postopek esterifikacije proizvaja estre, medtem ko transesterifikacija modificira estre.
VSEBINA
1. Pregled in ključna razlika
2. Kaj je esterifikacija
3. Kaj je transsesterifikacija
4. Vzporedna primerjava - Esterifikacija vs transterifikacija v tabelarni obliki
5. Povzetek
Kaj je esterifikacija?
Esterifikacija je postopek pridobivanja estra iz karboksilne kisline in alkohola. Ester nastane, ko –OH skupino karboksilne kisline nadomestimo z alkoksi skupino alkohola. Postopek esterifikacije zahteva katalizator za napredovanje. Katalizator se uporablja za zmanjšanje aktivacijske energijske pregrade v postopku esterifikacije. Katalizator je običajno kislina. Pa tudi toploto je treba zagotoviti kot vir energije. V nasprotnem primeru med karboksilno kislino in alkoholom ne bo reakcije.
Voda se v procesu esterifikacije proizvaja kot stranski produkt. Skupina –OH, odstranjena iz karboksilne kisline, in skupina –H, odstranjena iz alkohola, skupaj tvorita molekulo vode (H-OH). S spreminjanjem alkohola ali karboksilne kisline lahko dobimo estre z želenim številom ogljikovih atomov.
Reakcija esterifikacije je ravnotežna reakcija med reaktanti in produkti. Zato uporaba velikih količin reagentov daje velik donos estra skupaj z vodo. dehidracijska sredstva lahko uporabimo za odstranjevanje nastale vode. Poleg tega se lahko za odstranjevanje vode uporabljajo tudi napredne metode, kot je destilacija.
Slika 01: Nastajanje estra
Mehanizem esterifikacije
V mehanizmu esterifikacije najprej pride do odstranitve –OH iz karboksilne kisline in –H (protona) iz alkohola. Ta tvori karboksilni kation in alkoholni nukleofil. Ti dve komponenti lahko medsebojno reagirata, tvorijo ester. Odstranjene skupine med seboj reagirajo in tvorijo vodo.
Kaj je transterifikacija?
Transesterifikacija je postopek, ki se uporablja za spreminjanje strukture estra. Vključuje ester in alkohol kot reaktante. Do transesterifikacije pride, ko alkilno skupino estra zamenjamo z alkilno skupino alkohola. Tam alkohol deluje kot nukleofil. Postopek zahteva katalizator; bodisi kisli katalizator bodisi bazični katalizator. Katalizator lahko zmanjša aktivacijsko energijsko pregrado procesa.
Slika 02: Postopek prekomerne sterilizacije
Mehanizem za preusmeritev
Najprej se alkohol pretvori v nukleofil z odstranitvijo končnega atoma vodika kot protona. Transesterifikacija se začne z nukleofilnim napadom; alkohol napada ogljikov atom estra, ki je vezan na dva atoma kisika. To je zato, ker ima ta atom ogljika delno pozitiven naboj, saj oba atoma kisika privlačita elektrona vezi proti sebi (atomi kisika so bolj elektronegativni kot ogljikovi atomi).
Napad alkoholnega nukleofila povzroči nastanek vmesne spojine, ki ima tako ester kot alkohol, ki sta med seboj povezana z ogljikovim atomom, ki ga napada nukleofil. Ta vmesna spojina je zelo nestabilna. Tam pride do prerazporeditve, da dobimo stabilno obliko. To daje novo estersko obliko. Transesterifikacija daje nukleofil kot stranski produkt.
Kakšna je razlika med esterifikacijo in transterifikacijo?
Diff Article Sredina pred mizo
Esterifikacija vs prekomerna sterilizacija |
|
| Esterifikacija je postopek pridobivanja estra iz karboksilne kisline in alkohola. | Transesterifikacija je postopek, ki se uporablja za spreminjanje strukture estra. |
| Uporaba Esterja | |
| Pri esterifikaciji je ester glavni proizvod. | Pri preesterifikaciji se ester uporablja kot reaktant. |
| Stranski produkt | |
| Esterifikacija daje vodo kot stranski produkt. | Transesterifikacija daje nukleofil kot stranski produkt. |
| Katalizator | |
| Esterifikacija zahteva kisel katalizator. | Transesterifikacija zahteva kisli ali bazični katalizator. |
| Vir energije | |
| Esterifikacija zahteva toploto kot vir energije. | Transesterifikacija ne zahteva energije. |
Povzetek - Esterifikacija vs prehodna sterilizacija
Esterifikacija je tvorba estra karboksilnih kislin in alkoholov. Transesterifikacija je postopek modifikacije teh proizvedenih estrov. Razlika med esterifikacijo in transesterifikacijo je v tem, da ester nastane iz esterifikacije, medtem ko je ester reaktant pri transesterifikaciji.
